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diSulfo-Cy5 hydrazide,2055138-61-7的结构特点
diSulfo-Cy5 hydrazide 是一种基于 Cy5 骨架的水溶性远红荧光染料衍生物,其核心由多甲烯链(polymethine chain)连接两侧的吲哚鎓(indole-based cyanine)结构构成,并在分子两个端位引入磺酸基团(–SO₃⁻)以提高水溶性,同时末端带有酰肼(hydrazide,–NHNH₂)官能团,用于与醛基或酮基发生腙键偶联反应。该结构设计使其兼具高亮度荧光与化学选择性,是构建生物荧光标记物、糖类代谢物标记、固定细胞染色及共价探针的理想工具分子。
一、发色团结构特点
Cy5 是典型的多甲烯花菁染料(Cyanine dye),中间为五碳多烯链(pentamethine),两端为季铵化吲哚/苯并吲哚环系,形成共轭电子体系,具有强吸收和发射能力。其激发光谱峰通常位于 640–650 nm,发射峰在 660–670 nm,属于远红区,可减少生物样品自发荧光干扰,穿透组织深度大,适用于显微成像、流式细胞术及活体成像。
二、双磺酸基(di-sulfo)修饰
Cy5 染料本身疏水性较强,易聚集并与非特异蛋白结合。为提高水溶性与生物相容性,在染料结构两端引入两个磺酸基。磺酸基是强阴离子基团,可提高染料在水和生理缓冲液中的溶解性,减少疏水相互作用,降低非特异结合,提升信噪比。因此,diSulfo-Cy5 比传统 Cy5 更稳定、更易用于生物体系,特别是血清或高盐环境中。
三、酰肼(Hydrazide)官能团
分子一端携带酰肼基团(–CONHNH₂ 或 –NHNH₂,具体取决于连接方式),该官能团可与氧化后的醛基或酮基形成稳定的腙键(hydrazone bond),实现选择性共价标记。例如:通过钠高碘酸氧化糖类或糖蛋白生成醛基,再用 diSulfo-Cy5 hydrazide 偶联,实现糖类或表面糖蛋白荧光标记。此外,酰肼在中性或微酸环境下具有良好反应性,不依赖氨基,因此可用于避开 Lys 基团的非特异标记,使标记更加位点选择性。
四、荧光特性与优势
由于其远红光谱特性,背景自发荧光低;量子产率高,光稳定性好,可长时间成像;Stokes 位移适中,有利于分离激发光与发射光。与 Alexa Fluor 647、Cy5 NHS ester 等同类染料相比,diSulfo-Cy5 hydrazide 更适合用于含醛基底物的共价连接,同时具有更高的水溶性和更低的细胞。
产品名称:diSulfo-Cy5 hydrazide,2055138-61-7
纯度:95%+
规格:mg/g
diSulfo-Cy5 hydrazide 是一种基于 Cy5 骨架的水溶性远红荧光染料衍生物,其核心由多甲烯链(polymethine chain)连接两侧的吲哚鎓(indole-based cyanine)结构构成,并在分子两个端位引入磺酸基团(–SO₃⁻)以提高水溶性,同时末端带有酰肼(hydrazide,–NHNH₂)官能团,用于与醛基或酮基发生腙键偶联反应。该结构设计使其兼具高亮度荧光与化学选择性,是构建生物荧光标记物、糖类代谢物标记、固定细胞染色及共价探针的理想工具分子。
一、发色团结构特点
Cy5 是典型的多甲烯花菁染料(Cyanine dye),中间为五碳多烯链(pentamethine),两端为季铵化吲哚/苯并吲哚环系,形成共轭电子体系,具有强吸收和发射能力。其激发光谱峰通常位于 640–650 nm,发射峰在 660–670 nm,属于远红区,可减少生物样品自发荧光干扰,穿透组织深度大,适用于显微成像、流式细胞术及活体成像。
二、双磺酸基(di-sulfo)修饰
Cy5 染料本身疏水性较强,易聚集并与非特异蛋白结合。为提高水溶性与生物相容性,在染料结构两端引入两个磺酸基。磺酸基是强阴离子基团,可提高染料在水和生理缓冲液中的溶解性,减少疏水相互作用,降低非特异结合,提升信噪比。因此,diSulfo-Cy5 比传统 Cy5 更稳定、更易用于生物体系,特别是血清或高盐环境中。
三、酰肼(Hydrazide)官能团
分子一端携带酰肼基团(–CONHNH₂ 或 –NHNH₂,具体取决于连接方式),该官能团可与氧化后的醛基或酮基形成稳定的腙键(hydrazone bond),实现选择性共价标记。例如:通过钠高碘酸氧化糖类或糖蛋白生成醛基,再用 diSulfo-Cy5 hydrazide 偶联,实现糖类或表面糖蛋白荧光标记。此外,酰肼在中性或微酸环境下具有良好反应性,不依赖氨基,因此可用于避开 Lys 基团的非特异标记,使标记更加位点选择性。
四、荧光特性与优势
由于其远红光谱特性,背景自发荧光低;量子产率高,光稳定性好,可长时间成像;Stokes 位移适中,有利于分离激发光与发射光。与 Alexa Fluor 647、Cy5 NHS ester 等同类染料相比,diSulfo-Cy5 hydrazide 更适合用于含醛基底物的共价连接,同时具有更高的水溶性和更低的细胞。
产品名称:diSulfo-Cy5 hydrazide,2055138-61-7
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

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