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BG-PEG4-DBCO的反应原理
BG-PEG4-DBCO 是一种功能化化合物,将 O^6-苯基鸟嘌呤(BG, Benzylguanine)通过 PEG4 链与 DBCO(Dibenzocyclooctyne)连接,实现蛋白靶向和化学点击偶联的双功能探针。BG 模块能够特异性识别 SNAP-tag 蛋白,并通过其 O^6 位的氨基与 SNAP-tag 蛋白的半胱氨酸残基形成共价键,实现稳定标记。PEG4 链是一种四亚乙二醇单位的柔性连接臂,增加了分子的水溶性、柔性和空间分离,减少了染料或偶联分子对蛋白功能的干扰。DBCO 是一个环状炔类官能团,可通过铜自由的 SPAAC(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)点击化学与叠氮化物(azide)发生高效、特异的共价偶联反应,从而实现多功能分子和纳米载体的构建。
BG-PEG4-DBCO 的反应原理涉及两类化学反应:一是 SNAP-tag 蛋白的酶促共价偶联,二是 SPAAC 点击反应。首先,BG 模块通过 O^6 位与 SNAP-tag 蛋白的半胱氨酸残基反应,形成不可逆酰胺样共价键。该反应是高特异性和高选择性的,几乎不与其他蛋白反应,从而保证探针在复杂生物体系中标记目标蛋白。反应温和,可在生理条件下完成,不破坏蛋白结构或功能。
第二个反应原理是 DBCO 与叠氮基的 SPAAC 点击化学反应。DBCO 是应力环炔,环张力使其碳碳三键具有较高亲电性,能够与叠氮基团发生 [3+2] 环加成反应,生成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应无需铜催化,温和且生物相容性高,适合在活细胞或体内体系中进行。由于 SPAAC 反应的选择性和快速性,DBCO 可以与叠氮化物标记的蛋白、小分子或纳米载体高效偶联,实现多功能探针或药物递送系统的构建。
PEG4 链在反应过程中起到重要的空间和化学调节作用。它增加分子柔性,使 BG 与 SNAP-tag 结合时不受 DBCO 或偶联物 steric hindrance 限制,同时提升水溶性和分子稳定性,减少非特异性吸附或聚集。BG-PEG4-DBCO 的模块化结构使其既能实现蛋白标记,又能通过点击化学与其他功能分子共价连接,为构建多模态探针、纳米药物递送体系或多色荧光标记提供灵活方案。
总之,BG-PEG4-DBCO 的反应原理基于 SNAP-tag 蛋白的特异性酶促共价结合和 DBCO 的 SPAAC 点击化学反应。其模块化设计兼顾生物识别、化学偶联和空间柔性,使探针具有高选择性、高效率和优异生物相容性,可应用于蛋白标记、分子互作研究和多功能药物递送系统。
产品名称:BG-PEG4-DBCO
纯度:95%+
规格:mg/g
BG-PEG4-DBCO 是一种功能化化合物,将 O^6-苯基鸟嘌呤(BG, Benzylguanine)通过 PEG4 链与 DBCO(Dibenzocyclooctyne)连接,实现蛋白靶向和化学点击偶联的双功能探针。BG 模块能够特异性识别 SNAP-tag 蛋白,并通过其 O^6 位的氨基与 SNAP-tag 蛋白的半胱氨酸残基形成共价键,实现稳定标记。PEG4 链是一种四亚乙二醇单位的柔性连接臂,增加了分子的水溶性、柔性和空间分离,减少了染料或偶联分子对蛋白功能的干扰。DBCO 是一个环状炔类官能团,可通过铜自由的 SPAAC(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)点击化学与叠氮化物(azide)发生高效、特异的共价偶联反应,从而实现多功能分子和纳米载体的构建。
BG-PEG4-DBCO 的反应原理涉及两类化学反应:一是 SNAP-tag 蛋白的酶促共价偶联,二是 SPAAC 点击反应。首先,BG 模块通过 O^6 位与 SNAP-tag 蛋白的半胱氨酸残基反应,形成不可逆酰胺样共价键。该反应是高特异性和高选择性的,几乎不与其他蛋白反应,从而保证探针在复杂生物体系中标记目标蛋白。反应温和,可在生理条件下完成,不破坏蛋白结构或功能。
第二个反应原理是 DBCO 与叠氮基的 SPAAC 点击化学反应。DBCO 是应力环炔,环张力使其碳碳三键具有较高亲电性,能够与叠氮基团发生 [3+2] 环加成反应,生成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应无需铜催化,温和且生物相容性高,适合在活细胞或体内体系中进行。由于 SPAAC 反应的选择性和快速性,DBCO 可以与叠氮化物标记的蛋白、小分子或纳米载体高效偶联,实现多功能探针或药物递送系统的构建。
PEG4 链在反应过程中起到重要的空间和化学调节作用。它增加分子柔性,使 BG 与 SNAP-tag 结合时不受 DBCO 或偶联物 steric hindrance 限制,同时提升水溶性和分子稳定性,减少非特异性吸附或聚集。BG-PEG4-DBCO 的模块化结构使其既能实现蛋白标记,又能通过点击化学与其他功能分子共价连接,为构建多模态探针、纳米药物递送体系或多色荧光标记提供灵活方案。
总之,BG-PEG4-DBCO 的反应原理基于 SNAP-tag 蛋白的特异性酶促共价结合和 DBCO 的 SPAAC 点击化学反应。其模块化设计兼顾生物识别、化学偶联和空间柔性,使探针具有高选择性、高效率和优异生物相容性,可应用于蛋白标记、分子互作研究和多功能药物递送系统。
产品名称:BG-PEG4-DBCO
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

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