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1393350-27-0 ,DBCO-NHS ester 3,化学中间体

时间:2025-10-23 09:32:03       浏览:88
1393350-27-0 ,DBCO-NHS ester 3,化学中间体

DBCO-NHS ester 3(CAS 1393350-27-0) 是一种高反应性、功能化的化学中间体,广泛应用于生物偶联、化学标记和生物材料修饰领域。其结构由两个关键部分组成:末端的 DBCO(Dibenzocyclooctyne) 环和活性 NHS(N-hydroxysuccinimide)酯。DBCO环为一种应答“点击化学”的官能团,可与叠氮基(–N₃)进行铜自由的环加成反应(SPAAC,Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition),而NHS酯则可高效地与初级氨基(–NH₂)反应,实现分子修饰或偶联,从而形成双功能化平台。

在化学特征上,DBCO 是一种高度张力的环炔结构,具有显著的环张力和反应活性,使其能够在无催化条件下与叠氮化合物发生快速、选择性高的环加成反应。这种铜自由点击反应避免了传统铜催化反应可能带来的生物毒性,特别适合于蛋白质、多肽、核酸及活细胞体系中的标记与偶联。NHS酯端作为另一活性位点,可在温和条件下与蛋白质或小分子中的氨基形成稳定酰胺键,操作简便且效率高。

DBCO-NHS ester 3 具有广泛的生物应用潜力。在蛋白质修饰与标记中,NHS酯端可首先与蛋白质表面氨基反应,实现DBCO的引入;随后DBCO环通过SPAAC反应与叠氮修饰的荧光探针、药物或聚合物偶联,实现双功能标记。这种策略不仅保留了蛋白质的天然构象和活性,还可在空间上提供足够的柔性连接,提高偶联效率和反应选择性。在药物递送和纳米医学领域,DBCO-NHS ester 3 可用于构建 靶向纳米颗粒、聚合物-药物偶联体系 或功能化的生物界面,实现精确定位和可控释放。

此外,该分子也常用于 生物传感器、芯片表面功能化及多组分生物材料构筑。通过NHS端固定DBCO至表面或大分子,随后利用DBCO-叠氮点击反应实现多功能组装,可构建高度可控、空间有序的生物功能界面。其双功能设计赋予分子高度的灵活性和可操作性,同时兼具化学稳定性和生物惰性,适合在复杂生理环境或体外生物体系中应用。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:DBCO-NHS ester 3
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


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