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Trifluoroacetamidoethyl-SS-propionic NHS ester功能化活性中间体

时间:2025-10-23 10:04:46       浏览:106
Trifluoroacetamidoethyl-SS-propionic NHS ester功能化活性中间体

Trifluoroacetamidoethyl-SS-propionic NHS ester 是一种功能化活性中间体,广泛应用于生物化学、蛋白质修饰、偶联化学以及纳米材料功能化研究。该化合物由三部分组成:末端的 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯、中间的 二硫代丙酸(SS-propionic) 链以及末端的 三氟乙酰胺(Trifluoroacetamido) 基团。这种设计将NHS酯的高亲电活性、二硫键的可还原性和三氟乙酰的疏水/电子效应结合在同一分子中,实现多功能化修饰和可控偶联。

在化学特性上,NHS酯端 是一种高活性亲电基团,可与蛋白质、多肽或含初级氨基(–NH₂)的小分子发生共价偶联,形成稳定的酰胺键。该反应条件温和、选择性高,能够在保持生物分子活性和构象稳定性的前提下完成高效偶联。NHS酯端的高反应速率和水溶性保证了其在水相体系或有机溶剂体系中的良好反应性。

二硫键(SS-propionic) 是该分子的核心功能结构,可实现可控的可还原连接。通过二硫键,偶联后的分子可以在还原条件下断裂,例如在含巯基或还原剂(如DTT、TCEP)存在的环境中,可实现可逆偶联或靶向释放功能。这一特性在蛋白质修饰、药物递送系统、可控释放纳米载体及可降解生物材料构建中具有重要价值,能够实现化学功能化与环境响应性相结合的智能化设计。

Trifluoroacetamido端 通过引入强电子负性和疏水性,为分子提供额外的化学稳定性和结构调控能力,同时可以调节分子整体的疏水/亲水性平衡。三氟乙酰基团还可用于保护活性氨基,避免非特异性反应,从而提高偶联选择性和体系均一性。

在应用方面,Trifluoroacetamidoethyl-SS-propionic NHS ester 可用于 蛋白质或多肽的可控偶联、抗体-药物偶联物(ADC)、纳米材料功能化以及智能水凝胶或生物材料构建。例如,NHS酯端可先与蛋白质或多肽氨基偶联,引入可还原的二硫键和Trifluoroacetamido修饰;随后,二硫键可在特定条件下还原,实现定向释放或可控功能化。这种策略广泛应用于生物药物研发、靶向递药系统和生物材料智能化设计中。

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产品名称:Trifluoroacetamidoethyl-SS-propionic NHS ester
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


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仅用于科研,不能用于人体。小编axc 
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