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Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS ester功能化活性中间体

时间:2025-10-23 10:05:30       浏览:129
Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS ester功能化活性中间体

Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS ester 是一种功能化活性中间体,在肽化学、蛋白质修饰以及可控偶联化学中具有广泛应用。该分子由三个关键部分组成:末端的 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯、中间的 二硫代丙酸(SS-propionic) 链以及末端的 Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护氨基。这种设计将NHS酯的高反应活性、二硫键的可还原性和Fmoc保护基的化学选择性结合于同一分子,使其成为多功能偶联和肽修饰的理想工具。

在化学特性上,NHS酯端 是一种活性亲电官能团,可与蛋白质、多肽或含初级氨基(–NH₂)的分子发生共价偶联,形成稳定的酰胺键。该反应条件温和、效率高,选择性强,能够最大限度地保持生物分子天然构象和活性。NHS酯端的高反应速率和水溶性保证了在水相或有机相体系中的高效偶联性能。

二硫键(SS-propionic) 是该分子的核心功能结构,提供可控的可还原特性。通过二硫键偶联的分子可以在还原环境中断裂,例如在含巯基或还原剂(如DTT、TCEP)存在时,实现可逆偶联或靶向释放。这一特性在蛋白质修饰、抗体-药物偶联物(ADC)、纳米材料功能化以及智能水凝胶构建中具有重要应用价值,为化学偶联提供环境响应性和可控释放能力。

Fmoc端 则是一种经典的氨基保护基,可保护末端氨基在偶联过程中不发生非特异性反应。Fmoc可通过碱性条件(如哌啶)轻松去除,从而在后续步骤中暴露氨基进行进一步修饰或延伸。这种保护策略确保了偶联过程的高度选择性和体系均一性,使分子在多步合成中保持功能完整。

在应用方面,Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS ester 可用于 肽和蛋白质的可控偶联、抗体-药物偶联物构建、纳米载体功能化以及生物材料表面修饰。例如,NHS酯端可与蛋白质或肽的氨基偶联,引入可还原二硫键和Fmoc保护氨基;随后,二硫键在特定环境下可断裂,实现定向释放或可控功能化,Fmoc端可通过去保护步骤进一步参与偶联或链延伸。这种策略在靶向药物递送、蛋白质修饰和智能材料设计中极具实用价值。

此外,该分子在材料功能化和表面工程中也有显著优势。通过NHS酯端与材料表面偶联,二硫键提供环境响应性,Fmoc端提供化学选择性和保护作用,可构建稳定且功能化的界面层,提高体系的生物相容性、稳定性和多功能性。

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产品名称:Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS ester
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

CY5.5-CMCS针
CY5标记羧甲基壳聚糖
Cy5-CMCS
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CY5-Carboxymethyl chitosan

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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