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叠氮化辅酶A Coenzyme A-N3的介绍

时间:2025-10-27 15:07:35       浏览:101
叠氮化辅酶A(Coenzyme A-N3,简称CoA-N3)是一种经过化学修饰的辅酶A衍生物,其特点是在辅酶A分子的巯基(-SH)位置引入了叠氮基(-N₃)。辅酶A是一种重要的辅酶,广泛参与生物体内脂肪酸合成、三羧酸循环(TCA cycle)及酰基转移等多种代谢过程。通过引入叠氮基,CoA-N3获得了“点击化学”(click chemistry)可反应性,从而在生物正交标记、酶底物修饰和生物分子探针开发等方面显示出重要的应用潜力。

从结构上看,CoA-N3由典型的辅酶A骨架组成,包括腺苷-3,5二磷酸(ADP)、泛酸(pantothenic acid)以及连接末端巯基的β-巯基酰胺链。在CoA-N3中,原本活性巯基被化学修饰为叠氮基,形成可用于与炔基化合物进行铜催化或无铜“点击”环加成反应的叠氮-炔烯环加成体系(azide-alkyne cycloaddition)。这种修饰既保留了辅酶A的生物相容性,又赋予了其与功能化分子快速、特异性结合的能力。

化学性质与反应特性

CoA-N3的核心化学特性是其叠氮基的高度反应性和稳定性兼具。叠氮基可与炔基通过经典的铜(I)催化叠氮-炔点击反应(CuAAC)生成1,2,3-三唑环,实现高效率的共价连接。此外,在无铜条件下,CoA-N3也可与某些环炔(cyclooctyne)化合物进行生物正交反应,从而在活细胞或体内体系中进行标记,避免铜离子的细胞毒性。CoA-N3在水溶液中相对稳定,但在强酸或强还原剂环境下可能发生分解,因此通常在中性至微碱性缓冲体系中储存和使用。

由于叠氮基的引入,CoA-N3也能够作为“功能化酰基”的中间体参与多种酰化反应。例如,通过CoA-N3可以将功能化分子(如荧光染料、亲和标签或药物分子)共价连接到蛋白质的赖氨酸残基或酶的活性部位,实现靶向标记和分子探针设计。

Coenzyme A-N3

产品名称:叠氮化辅酶A   

英文名称:Coenzyme A-N3 

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司
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