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868141-12-2,UDP-6-N3-Galactose,功能性糖类衍生物

时间:2025-10-28 10:56:06       浏览:103
868141-12-2,UDP-6-N3-Galactose,功能性糖类衍生物

UDP-6-N₃-Galactose(CAS 868141-12-2) 是一种功能性糖类衍生物,其全名为尿苷二磷酸-6-叠氮半乳糖(Uridine Diphosphate 6-Azido-Galactose)。该化合物基于天然的 UDP-Galactose,通过在半乳糖 C6 位引入叠氮基(–N₃)实现化学功能化,保留了糖核苷酸的核心结构和酶底物活性。UDP-6-N₃-Galactose 既能作为糖基转移酶的底物参与糖基化反应,又能够通过生物正交化学反应实现功能化标记,为生物化学、糖组学和分子成像研究提供强有力工具。

化学结构特性:UDP-6-N₃-Galactose 由三部分组成:尿苷核苷、二磷酸桥和 C6 叠氮修饰的半乳糖。尿苷部分负责与糖基转移酶的结合与识别,二磷酸桥提供能量和结合稳定性,而 C6 叠氮基提供了生物正交的化学反应位点。叠氮基体积小、化学惰性强,不干扰糖基转移酶催化反应,可在水相缓冲液中稳定存在,同时可与炔基功能化分子通过点击化学(CuAAC 或 SPAAC)实现高效偶联。

化学反应特性及应用:UDP-6-N₃-Galactose 的主要应用依赖两个特性:作为糖基转移酶的底物和作为生物正交标记的化学位点。在糖基化反应中,糖基转移酶可将含叠氮基的半乳糖转移到蛋白质、肽链或多糖上,实现糖链修饰,同时保留叠氮基功能以便后续标记。叠氮基可与炔基功能化分子在铜催化(CuAAC)或无铜(SPAAC)条件下发生环加成反应,生成稳定的 1,2,3-三唑环,实现荧光标记、亲和标签或其他功能性修饰。

应用特点

  1. 糖基化研究:可作为糖基转移酶的底物,用于体外或体内糖蛋白、糖脂和多糖的标记与修饰,研究糖链合成和调控。

  2. 荧光标记与生物探针:通过叠氮-炔点击化学将荧光染料或生物素标记引入糖链,实现糖链定位、追踪和功能分析。

  3. 糖组学和蛋白质功能研究:可用于构建带有叠氮标记的糖链探针,实现蛋白质糖基化的分析和分子相互作用研究。

操作与储存:UDP-6-N₃-Galactose 通常以冻干粉形式储存,需避光、低温干燥保存以保证稳定性。使用时可溶于缓冲液体系中,适合与糖基转移酶或点击化学反应体系共存。

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产品名称:UDP-6-N3-Galactose,功能性糖类衍生物
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


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