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5-异构体二氟羧基荧光素琥珀酰亚胺酯(5-Isomer Carboxyfluorescein Diacetate Succinimidyl Ester,简称5-CFDA-SE或5-CFSE)是一种高灵敏度、具有优异光学性质和生物相容性的荧光标记试剂,属于荧光素(Fluorescein)衍生物家族。它在化学结构上包含二氟羧基荧光素(Carboxyfluorescein)核心,通过酰化形成活性琥珀酰亚胺酯(NHS Ester)结构,从而赋予其与生物分子(如蛋白质、肽、多糖、纳米载体等)共价结合的能力。
从结构组成来看,5-异构体二氟羧基荧光素琥珀酰亚胺酯由三部分组成:
荧光素核心(Fluorescein core) —— 该部分决定了其主要光谱特征。荧光素具有强烈的绿色荧光,吸收峰约在490 nm,发射峰在515–520 nm之间,量子产率高,光稳定性良好。
二氟羧基取代基 —— 在荧光素分子结构上引入两个氟原子和羧基,可增强其光谱稳定性和酸碱稳定性,同时改善溶解性与细胞膜通透性。
琥珀酰亚胺酯(NHS Ester)活性基团 —— 该官能团能与氨基(如赖氨酸残基或氨基端修饰分子)快速反应形成稳定的酰胺键,是实现生物分子标记的关键化学基团。
在化学反应特性上,5-CFDA-SE 具有典型的酰化活性。其琥珀酰亚胺酯基团在中性至弱碱性(pH 7.5–8.5)条件下,能够高效地与伯胺或仲胺反应,生成稳定的共价键,从而将荧光素永久地连接到生物分子上。同时,该化合物具有良好的溶解性,常以DMSO、DMF等有机溶剂溶解使用,方便进行生物体系内标记。
在生物学与化学应用领域,5-异构体二氟羧基荧光素琥珀酰亚胺酯具有广泛的用途:
蛋白质和多肽标记:其NHS酯基团可与蛋白质中的氨基反应,实现高效荧光标记。标记后的蛋白质可用于检测、分离、免疫分析或生物传感器研究。荧光信号的强度与标记效率密切相关,而该5-异构体结构可确保标记的均匀性与信号可重复性。
细胞示踪与增殖检测:5-CFDA-SE 是经典的细胞示踪染料。其在进入细胞后,经细胞内酯酶作用去除乙酸保护基,转化为带负电荷的荧光素衍生物,从而牢固地滞留于细胞内。随着细胞分裂,荧光信号会随代数稀释,因此可用于细胞分裂追踪、迁移研究及免疫细胞增殖实验。
纳米材料和载体表面修饰:5-异构体二氟羧基荧光素琥珀酰亚胺酯可用于修饰聚合物纳米粒、脂质体、量子点或金属纳米颗粒,通过形成酰胺键实现荧光标记,使纳米系统具备可视化追踪和定量分析能力。
生物探针与传感体系:该化合物的荧光强度对pH变化、离子环境较为敏感,因此常用于构建pH响应型或酶促反应监测的荧光探针。与特定识别分子(如抗体、核酸、受体配体)结合后,可实现高灵敏度的生物检测。

产品名称:5-异构体二氟羧基荧光素琥珀酰亚胺酯
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司
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