5-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯（5-CFDA-SE）是一种功能性荧光前体分子，结合了荧光素核心的光学性能与琥珀酰亚胺酯（SE, N-succinimidyl ester）的化学反应活性，同时通过乙酸酯保护羟基实现细胞膜穿透性。其结构特点包括荧光素核心、位于5位的羧基末端以及两个乙酸酯保护基，能够在进入细胞后通过细胞内酯酶水解生成活性荧光素，从而显示绿色荧光（激发波长约490纳米，发射波长约515纳米）。5-CFDA-SE结合了化学偶联能力和生物可控性，是细胞标记、荧光探针构建及药物递送系统功能化的重要工具。

5-CFDA-SE的反应特点主要体现在羧基活性、酯化保护和偶联反应的温和性。其末端羧基通过琥珀酰亚胺酯形成活性SE基团，能够与氨基化底物发生高效的酰胺化反应。反应机理为氨基对活性羧基碳原子进行亲核攻击，生成稳定的酰胺键。这种反应在中性或微碱性条件下进行，温和、可控，不破坏荧光素核心结构，保证标记底物的生物活性。琥珀酰亚胺酯的活性确保了偶联效率高、特异性强，同时反应可在水溶性体系或有机溶剂体系中进行。

另外，5-CFDA-SE的两个乙酸酯保护基赋予分子显著的疏水性和细胞膜穿透能力。酯基在细胞外环境下保持分子不带电，提高疏水性，使其能够通过细胞膜扩散进入细胞内。一旦进入细胞，内源性酯酶将乙酸酯水解生成自由羟基，恢复荧光活性，从而实现可控的细胞内荧光信号。这种保护基策略保证了分子在细胞标记和示踪实验中的特异性和效率。

5-CFDA-SE的偶联反应具有高选择性和可控性。羧基末端活性酯只与伯胺或亚胺氨基反应，而对其他羟基、酚羟基或羧基几乎不发生副反应。通过调节反应pH、温度、底物摩尔比和反应时间，可以实现单偶联或多偶联，满足不同生物分子标记和探针构建的需求。该反应在温和条件下完成，适合与蛋白质、肽链、核酸或小分子药物偶联，同时保持底物的结构完整性和生物活性。

此外，5-CFDA-SE在水性和有机体系中均表现出良好的稳定性。SE基团对水分敏感，易被水水解，因此储存和反应过程中需避光、低温及干燥条件。荧光素核心具有高量子产率和光稳定性，确保标记分子在实验操作和细胞内成像中保持可靠荧光信号。该分子可通过柱层析、重结晶或高效液相色谱进行纯化，以获得高纯度、可重复使用的试剂。

总的来说，5-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯（5-CFDA-SE）的反应特点包括：末端羧基的高化学活性通过SE基团实现可控偶联，温和条件下与氨基化底物反应形成稳定酰胺键；乙酸酯保护基赋予分子细胞膜穿透能力并可在细胞内水解恢复荧光；高选择性反应保证生物底物活性不受破坏；良好的光学性能和溶解性使其在细胞标记、荧光探针开发及药物递送系统中具有广泛应用。

厂家：瑞禧生物

产品目录

CY2标记精氨酸 CY2-Arginine
CY2标记菊粉 CY2-inulin
CY2标记卡泊三醇 CY2-Calcipotriol
CY2标记磷酸三苯酯 CY2-TPP
CY2标记氯霉素 CY2-Chloramphenicol
CY2标记莫能菌素 CY2-Monensin