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7-氨基放线菌素D(7-Aminoactinomycin D,7-AAD)是一种氨基衍生的放线菌素类天然产物,属于环状多肽-芳香族糖苷偶联的复合结构化合物,广泛用于分子生物学研究中的核酸染色、细胞周期分析和荧光示踪。7-AAD是放线菌素D(Actinomycin D)的衍生物,其在7位引入了氨基功能基团,这一结构改造赋予其与DNA结合能力的同时,增强了化学修饰和偶联的潜力,为生物分子标记和荧光探针应用提供基础。
从化学组成上看,7-AAD分子主要由环状肽链、芳香族吡咯环体系以及糖苷结构组成。环状肽链由多个氨基酸通过酰胺键连接形成,具有一定刚性和空间构象,有助于分子在DNA的宽沟或狭沟区域稳定结合。芳香族吡咯环通过共轭体系提供平面刚性结构,是分子与DNA碱基通过碱基插入作用(intercalation)相互作用的核心区域。糖苷部分主要为吡咯糖或脱氧糖残基,与芳香环相连,参与分子与DNA外沟的氢键和静电相互作用,稳定分子结合位置。
7-AAD的关键化学特性在于其末端的7位氨基基团。氨基为强亲核官能团,可与羧基、酰基活化中间体、异氰酸酯或其他官能团发生共价偶联,生成稳定的酰胺键或脲键。这一化学特性使7-AAD不仅能够通过非共价插入与DNA结合,还可以通过化学修饰与荧光探针、聚合物载体或生物分子偶联,实现可控标记和功能化。氨基的引入同时改善了分子水溶性和可操作性,使其在生物体系中更易于处理。
在分子构象上,7-AAD的环状肽骨架和芳香族吡咯环形成刚性平面结构,有助于DNA碱基间的插入和稳定结合。糖苷链及氨基官能团通过空间位阻和氢键相互作用,保证分子能够选择性识别DNA序列或拓扑结构。整体分子呈偏疏水性,疏水核心由芳香环和肽链构成,而氨基和羟基等亲水官能团提供一定水溶性,平衡了分子在水性生物体系中的分散性和结合活性。
7-AAD在荧光标记中的应用也与其化学组成密切相关。芳香族吡咯环的共轭电子体系赋予分子激发波长约在546-556纳米、发射波长约在647-655纳米的红色荧光信号。通过与DNA的非共价插入和静电作用,分子在结合后荧光增强,同时通过氨基末端的化学偶联可与载体或荧光探针整合,实现细胞核示踪、凋亡检测和细胞周期分析。荧光信号强、光稳定性良好,使其成为核酸染料和分子探针的理想选择。
总的来说,7-氨基放线菌素D(7-AAD)是一种复杂的环状多肽-芳香族糖苷偶联化合物,其化学组成包括环状肽骨架、芳香族吡咯环平面体系、糖苷结构以及末端氨基功能基团。氨基提供了可控化学偶联能力,芳香环和肽链确保DNA插入和结合稳定性,糖苷链和羟基基团参与氢键和静电作用,整体分子兼具疏水核心与亲水表面。其化学结构特点赋予7-AAD高效DNA结合能力、稳定荧光信号和化学可修饰性,使其在细胞核示踪、荧光探针开发及生物标记应用中具有广泛价值。
瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询产品名称:7-Aminoactinomycin D,7-氨基放线菌素D
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录
CY2标记葡萄糖酸 CY2-Gluconic acid
CY2标记葡萄糖氧化酶 CY2-Glucose oxidase
CY2标记琼脂 CY2-Agarose
CY2标记溶血磷脂酰胆碱 CY2-LPC
CY2标记山梨糖 CY2-Sorbose
CY2标记羧甲基壳聚糖 CY2-Carboxymethyl chitosan
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