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双(1,3-二巴比妥酸)-三次甲基氧烯洛尔(DiBAC4(3))是一种脂溶性荧光染料,广泛用于膜电位检测、细胞活性评价及药物作用研究。其分子结构由两分子巴比妥酸残基与三次甲基氧烯洛尔核心相连,形成四烷基化的氮杂芳香体系。巴比妥酸残基的负电性和疏水性使分子能够穿过细胞膜,并根据膜电位变化在细胞内积累,从而实现电位依赖性荧光信号的检测。三次甲基氧烯洛尔核心提供共轭电子体系,使分子在激发光作用下发射绿色至黄绿色荧光(激发波长约490纳米,发射波长约516纳米),具有高量子产率和良好光稳定性。
DiBAC4(3)的制备方法主要包括三步:巴比妥酸衍生物的制备、三次甲基氧烯洛尔核心的合成以及偶联形成最终产物。在第一步中,1,3-二巴比妥酸通过酸催化或碱催化的方法合成,其中常用方法是将巴比妥酸与醇或溴代烃在碱性条件下进行酯化或烷基化反应,得到具有反应活性的衍生物。此步骤需控制温度和反应时间,以避免巴比妥酸环结构的破坏或副反应生成。
第二步为三次甲基氧烯洛尔核心的制备。该核心可通过醛或酮与叔醇及氮杂芳香底物进行醇化或缩合反应得到。反应通常在有机溶剂如THF、DMF或乙腈中进行,并采用酸性或碱性催化剂,以促进醇化或烯醇化过程,同时控制反应温度以保证核心结构的稳定性。该步骤形成的三次甲基氧烯洛尔具有高度共轭结构,为最终偶联提供电子体系支持和荧光特性基础。
第三步为巴比妥酸衍生物与三次甲基氧烯洛尔核心的偶联。在有机溶剂中,将巴比妥酸衍生物与氧烯洛尔核心混合,通过亲核取代或酯化反应生成DiBAC4(3)分子。偶联过程中需严格控制摩尔比、溶剂性质、反应温度和反应时间,以保证双巴比妥酸基团完整连接,同时保持荧光核心结构稳定。偶联完成后,通过柱层析、重结晶或高效液相色谱(HPLC)对产物进行纯化,去除未反应底物和副产物,获得高纯度的DiBAC4(3)。
DiBAC4(3)的化学性质和结构特点赋予其在生物学实验中的应用优势。分子疏水性和负电荷结合,使其能够穿透细胞膜并在膜电位变化时积累于细胞内,形成浓度依赖性荧光信号。绿色至黄绿色荧光信号强、光稳定性好,适合用于实时膜电位监测、药物作用评价及离子通道研究。其脂溶性结构也使其可在有机溶剂中溶解,用于体外化学分析和模型膜实验。
总的来说,双(1,3-二巴比妥酸)-三次甲基氧烯洛尔(DiBAC4(3))是一种功能化荧光染料,其制备方法包括巴比妥酸衍生物的制备、三次甲基氧烯洛尔核心的合成以及偶联生成最终产物。通过精确控制各步骤的反应条件,可获得高纯度、光学性能稳定的DiBAC4(3)。其分子结构特点使其能够穿透细胞膜、响应膜电位变化,并提供可靠的绿色荧光信号,为膜电位研究、细胞功能分析及药物筛选提供重要的化学工具。
瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询产品名称:DiBAC4(3),双(1,3-二巴比妥酸)-三次甲基氧烯洛尔
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录
CY2-聚乙二醇-聚乳酸,Cyanine2-PEG-PLA,
CY2-聚乙二醇-牛血清白蛋白,Cyanine2-PEG-BSA,
CY2-聚乙二醇-人血清白蛋白,Cyanine2-PEG-HSA,
CY2克拉霉素 CY2-Clarithromycin
CY2迷迭香酸 CY2-Rosmarinic acid
CY2牛血清白蛋白 CY2-BSA
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