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33173-53-4,4-Azido-L-phenylalanine是一种非天然氨基酸衍生物

时间:2025-11-10 10:20:43       浏览:103

简介:

4-Azido-L-phenylalanine(4-Azido-L-Phe)是一种非天然氨基酸衍生物,将苯丙氨酸侧链在对位引入叠氮基(–N₃),实现生物正交化学功能化。该结构设计结合了天然氨基酸的蛋白质整合性和叠氮基的高选择性化学活性,使其在蛋白质标记和功能化研究中广泛应用。

结构特点上,4-Azido-L-Phe 主要由三部分组成:

  1. L-Phenylalanine 骨架:提供与天然蛋白质兼容的氨基酸骨架,可通过遗传编码或化学合成方式整合入多肽和蛋白质序列。该骨架保证修饰不会显著破坏蛋白质二级结构或功能。

  2. 4-位苯环叠氮基:叠氮基位于苯环对位,作为高反应性功能团,可与炔基通过点击化学(CuAAC 或 SPAAC)进行共价偶联。其位置远离蛋白质主链,减少对蛋白质折叠和功能的干扰。

  3. 标准氨基酸功能基:保留氨基和羧基,可用于形成肽键和整合到蛋白质序列中,维持生物合成和蛋白质功能的可控性。

应用方面,4-Azido-L-Phe 可用于蛋白质标记、荧光探针构建及纳米材料功能化。通过遗传编码将其引入蛋白质序列后,可在特定位点通过点击化学与荧光染料、亲和标记或药物分子偶联,实现位点特异性标记或功能化。

此外,该氨基酸可用于光敏交联或蛋白质-蛋白质相互作用研究。叠氮基在光照或化学条件下活化后形成高度反应性的中间体,与邻近分子共价结合,实现空间可控交联。其化学稳定性良好,可在温和缓冲液条件下使用,适用于体外和细胞内研究。

总之,4-Azido-L-phenylalanine 结合蛋白质兼容性与叠氮基点击化学活性,实现位点特异性标记、蛋白质功能化及交联,是现代化学生物学、蛋白质工程和多功能探针构建的重要工具。

英文名称: 4-Azido-L-phenylalanine

中文名称: 4-叠氮基-L-苯丙氨酸
MF: C9H10N4O2
MW: 206.21

CAS: 33173-53-4

33173-53-4,4-Azido-L-phenylalanine

产地信息: 陕西 · 西安
包装规格: 产品采用瓶装形式,常规规格为 100 mg、250 mg、500 mg,亦可根据客户需求提供定制包装。
产品形态: 可根据实验需求提供为固体、粉末或溶液状态,方便多种研究场景使用。
储存条件: 建议低温避光保存,以保持产品稳定性和活性。
厂家信息:西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发、生产与销售于一体的科研试剂企业,专注于功能分子与高分子材料的合成与定制服务。公司具备完善的技术平台与成熟的实验体系,产品广泛应用于高校、科研院所及企业实验室。
主要产品系列包括:
功能分子材料:合成磷脂、PEG衍生物、嵌段共聚物;
纳米与高分子材料:顺磁/超顺磁颗粒、纳米金、金纳米棒;
荧光与标记试剂:近红外染料、荧光标记葡聚糖、BSA、链霉亲和素;
交联与修饰类化合物:多种蛋白交联剂、小分子PEG化合物等。
此外,公司还提供点击化学试剂、树枝状聚合物、环糊精及大环配体、荧光量子点、透明质酸修饰物、石墨烯及其氧化物、碳纳米材料(如碳纳米管、富勒烯)等多类前沿科研材料,并支持客户开展定制化分子设计与结构功能开发服务。
瑞禧生物秉持“技术为本、服务为先”的理念,持续为科研用户提供稳定可靠的产品与技术支持,助力科研创新高效推进。
说明:
资料由瑞禧生物 kx 整理,仅限科研用途,不得用于人体、医疗或诊断。
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