IR820 NHS（新吲哚菁绿-琥珀酰亚胺酯）是一种功能性近红外（NIR）荧光染料衍生物，广泛应用于生物标记、分子成像和药物递送系统研究。该分子由IR820荧光核心与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯共价连接而成，可用于特异性标记含伯胺（–NH₂）官能团的蛋白质、肽链或其他生物大分子。IR820荧光团属于吲哚菁绿类染料，激发波长约为780至810纳米，发射峰在820至840纳米之间，光稳定性好，能够在复杂生物体系中实现高信噪比检测，同时深层组织穿透能力强，非常适合体内成像及近红外荧光实验。NHS活性酯部分赋予了IR820分子高选择性的反应活性，使其能够在温和条件下快速与氨基发生共价结合，形成稳定的酰胺键。

结构与性质

IR820 NHS的分子结构由三个核心部分组成：吲哚菁绿荧光核心、连接链和NHS活性酯。荧光核心由两端吲哚基团通过共轭碳链连接形成多环共轭体系，这一高度共轭的结构赋予了IR820宽光谱吸收和近红外发射特性。中间连接链通常为柔性碳链或短聚合物链，用于提供空间缓冲，减少荧光猝灭，同时增加水溶性和生物相容性。末端的NHS酯是活性官能团，可与伯胺反应形成稳定酰胺键，实现荧光标记。由于结构设计合理，IR820 NHS在水溶液和有机溶剂中均表现出良好的溶解性和化学稳定性，便于储存和实验使用。

结构合成概述

IR820 NHS的合成通常遵循荧光核心构建、羧酸引入、NHS酯化和纯化表征四个主要步骤。

1. 荧光核心构建
   合成过程首先通过有机化学反应构建IR820荧光核心。吲哚基团通过缩合或偶联反应与共轭碳链连接，形成稳定的多环共轭体系。在此过程中，需要控制反应条件（如温度、溶剂、催化剂）以确保共轭体系完整，保证荧光特性和分子稳定性。

2. 羧酸引入
   荧光核心完成后，在适当位置引入羧酸（–COOH）官能团，为后续NHS酯化提供活性位点。羧酸的引入可通过羟基氧化、酯化水解或其他有机合成方法实现。该步骤需要保证荧光核心结构不受破坏，同时为活性酯化提供可控的化学环境。

3. NHS酯化反应
   羧酸引入后，通过N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和适当的活化剂（如DCC或EDC）进行酯化反应，将羧酸活化为NHS酯。该反应通常在干燥无水的有机溶剂中进行，如二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或乙腈，以防止水解副反应。NHS酯化生成的产物为IR820 NHS，可在温和条件下与伯胺基团进行高效共价反应。

4. 纯化与表征
   酯化完成后，反应混合物中可能含有未反应的前体、剩余试剂及副产物。纯化通常采用高效液相色谱（HPLC）、柱层析或凝胶过滤去除杂质。纯化后的IR820 NHS应在低温、避光条件下储存以保持活性。产物表征可通过质谱（MS）确认分子量，通过核磁共振（NMR）验证结构完整性，通过紫外可见光谱（UV-Vis）和荧光光谱分析其光学性质。HPLC可用于测定产物纯度，确保适合生物实验使用。

应用意义

厂家：瑞禧生物

产品目录

CY7-聚乙二醇-叠氮，Cyanine7-PEG-N3，
CY7-聚乙二醇-二苯基环辛炔，Cyanine7-PEG-DBCO，
CY7-聚乙二醇-过氧化氢酶，Cyanine7-PEG-Catalase，
CY7-聚乙二醇-活性酯，Cyanine7-PEG-NHS，
CY7-聚乙二醇-甲基吡啶叠氮，Cyanine7-PEG-Picolyl N3，
CY7-聚乙二醇-聚己内酯，Cyanine7-PEG-PCL，