FITC-SH（CAS号111647-39-3）是一种巯基修饰的荧光素衍生物，其化学结构源自荧光素异硫氰酸酯（FITC），在分子末端引入巯基（–SH）功能团。荧光素是一类经典绿色荧光染料，具有激发峰约为495纳米、发射峰约为520纳米的光学特性，发光亮度高、量子产率良好，广泛用于生物标记、荧光探针构建和分子成像实验。巯基的引入赋予FITC-SH高反应活性，使其能够与含活性硫醇或金属离子配位的靶标共价连接，形成稳定的二硫键或巯基-金属配合物，从而在蛋白质标记、寡核苷酸修饰及纳米材料功能化中发挥作用。

FITC-SH分子设计兼顾光学性能与化学活性。荧光素核心提供明亮绿色荧光信号，而巯基末端作为亲核官能团可在温和条件下与多种生物大分子共价结合或参与生物正交化学反应。与普通FITC相比，巯基修饰提供了更高的化学反应选择性，可在多靶标体系中实现特异性标记。FITC-SH在水溶液和有机溶剂中均具有良好的溶解性和稳定性，但巯基容易氧化为二硫键，因此需在避光、低温和惰性气体条件下储存。

合成过程

FITC-SH的合成通常从FITC分子出发，通过引入巯基功能团实现。合成过程主要包括FITC活化、巯基前体偶联及保护基去除三个核心环节。

1. FITC活化
   FITC分子含有异硫氰酸酯（–N=C=S）活性基团，可与胺类化合物发生亲核加成反应。首先将FITC溶解于干燥的有机溶剂（如DMSO或DMF），提供反应介质并避免水解。此阶段的目标是确保FITC分子保持高纯度和活性，为巯基前体的连接提供条件。

2. 巯基前体偶联
   巯基通常以保护状态存在（如硫醇-保护基R–S–保护），以防在反应过程中氧化。FITC异硫氰酸酯与巯基前体的胺或羟基反应，形成稳定的共价连接。在反应过程中，温度一般控制在室温或略低，pH保持中性或弱碱性，以保证FITC异硫氰酸酯的活性同时避免巯基氧化或副反应。反应结束后，形成含保护巯基的FITC中间产物。

3. 保护基去除
   偶联完成后，通过化学去保护的方法释放自由巯基，得到FITC-SH。去保护反应常采用弱酸或还原性试剂，如三羟甲基氨基甲烷（Tris）或二硫苏糖醇（DTT）进行，确保巯基完整且不破坏荧光团结构。

纯化过程

FITC-SH的纯化对保证其标记效率和荧光性能至关重要。常用纯化方法包括高效液相色谱（HPLC）、柱层析和透析：

1. HPLC纯化
   反相HPLC（如C18柱）常用于分离未反应FITC、巯基前体及副产物。通过梯度洗脱（如水-乙腈体系）实现目标峰的收集。HPLC分离可确保产物纯度在95%以上，适合生物实验应用。

2. 柱层析
   硅胶柱或反相柱可用于初步分离，通过选择性洗脱去除低分子杂质和副产物，为后续精制提供基础。

3. 透析
   对于水溶性FITC-SH，可通过透析去除低分子量杂质和残余反应试剂，获得水溶性高纯产物。

纯化后的FITC-SH应避光、低温（–20℃）和惰性气氛下保存，防止巯基氧化为二硫键，确保长期活性。

厂家：瑞禧生物

产品目录

CY7-聚乙二醇-聚赖氨酸，Cyanine7-PEG-Polylysine，
CY7-聚乙二醇-聚乳酸，Cyanine7-PEG-PLA，
CY7-聚乙二醇-壳聚糖，Cyanine7-PEG-Chitosan，
CY7-聚乙二醇-辣根过氧化物酶，Cyanine7-PEG-HPR，
CY7-聚乙二醇-酪蛋白，Cyanine7-PEG-Casein，