NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS是一种对称型可生物降解的双端活性聚乙二醇交联剂，分子两端带有N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯基团，中间由两个聚乙二醇（PEG）链段和一个二硫键（–SS–）连接而成。其化学名称可表示为双（NHS-PEG8）二硫化物，结构式可概括为NHS–CO–O–(CH₂CH₂O)₈–S–S–(OCH₂CH₂)₈–O–CO–NHS。该分子在分子层面上兼具良好的水溶性、柔性和可断裂性，常用于生物分子偶联、可降解水凝胶制备及药物递送体系中。

其分子由三部分构成。第一部分为两端的NHS活性酯结构，即N-羟基琥珀酰亚胺酯。NHS酯是一种常见的羧基活化形式，可与伯胺基团快速反应生成稳定的酰胺键，因此NHS-PEG衍生物能够与蛋白质、肽或聚合物中的氨基进行高效偶联。第二部分为PEG8链段，每个PEG8由八个乙二醇单元组成，化学式为–(CH₂CH₂O)₈–。该链段赋予分子良好的柔韧性与水溶性，同时增加分子间距离，减少偶联时的空间位阻，使其能在生理条件下保持稳定。第三部分为二硫键连接区，即–S–S–结构，该部分是可还原的化学连接点，在含有还原剂（如谷胱甘肽、二硫苏糖醇或细胞内环境）中可断裂为两个巯基，从而实现分子或网络的可控解离。

从化学结构上看，NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS属于对称型线性聚乙二醇衍生物。其主链由二硫键为中心，两侧各连接一个八聚乙二醇链。PEG链的末端通过羧酸酯键连接NHS环结构。该分子整体为柔性长链型，两端亲反应中心与中间亲水柔性桥链结合，使其能在水相体系中高效进行偶联反应并形成可降解连接。其分子量约为1700至2000道尔顿，具体取决于PEG链的聚合度。

其合成一般采用逐步缩合法。首先合成HO-PEG8-SH，然后通过氧化反应形成二硫键得到HO-PEG8-SS-PEG8-OH。再通过琥珀酸酐反应引入羧基，随后与N-羟基琥珀酰亚胺及二环己基碳二亚胺（DCC）活化形成末端NHS酯。最终得到纯化后的NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS产物。该合成路线保证了中间的二硫键稳定生成，两端活性酯保持较高反应性。

在化学性质上，NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS能在无水或弱碱性条件下与胺基发生反应。典型反应为：NHS酯在pH 7.0至8.5的缓冲液中水解速度较慢，而与胺基反应生成酰胺键的速率较快，因此通常可选择HEPES或PBS缓冲体系，在4至25摄氏度下反应1至2小时。反应产物为稳定的酰胺键连接，而未反应的NHS酯可在水中逐渐水解。中间的二硫键在还原性条件下可被断裂生成两个带巯基的PEG-胺偶联臂，从而使得交联结构或载药系统可逆降解。

从结构功能关系角度看，NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS既具有PEG链的亲水性与抗蛋白吸附特性，又因含二硫键而具备可降解性，因此在生物材料设计中用途广泛。它可用作蛋白质交联剂、纳米颗粒表面修饰剂或可还原型水凝胶的交联单体。例如在制备可降解水凝胶时，NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS可与多胺类聚合物（如聚赖氨酸、壳聚糖或明胶）反应形成三维网络，二硫键在还原性环境中断裂后使凝胶结构松散，从而实现药物或基因分子的可控释放。

此外，该化合物的对称设计保证了交联反应的均一性，两端反应性相同，可形成结构规则的聚合网络或双臂修饰分子。在药物递送领域，NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS可用于制备可还原断裂的PEG包覆层，使载体在血液中保持稳定，而在细胞内因谷胱甘肽浓度较高而断裂，促进药物释放。

厂家：瑞禧生物

产品目录

ICG-Enrofloxacin 吲哚菁绿标记恩诺沙星
ICG-Fibrinogen 吲哚菁绿标记纤维蛋白原
ICG-Fucoidan 吲哚菁绿褐藻糖胶岩藻多糖
ICG-GE11 吲哚菁绿标记GE11肽
ICG-Gluconic acid 吲哚菁绿标记葡萄糖酸