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Cyanine 3 TSA的化学反应性

时间:2025-11-12 09:30:45       浏览:75
Cyanine 3 TSA的化学反应性

Cyanine 3 TSA 是一种由 Cyanine 3 (tyramide)结构结合形成的功能化化合物,主要用于信号增强和可视化标记。其结构结合了 Cyanine 3 的共轭染料体系与酚胺的可氧化活性,使其既具有强烈荧光信号,又能通过酶催化或化学反应与生物分子或载体表面共价结合。在结构设计上,Cyanine 3 TSA 兼具荧光活性、化学可修饰性以及适用于生物体系的水溶性。

Cyanine 3 部分是该分子的核心荧光基团,属于典型的三碳链偶氮或亚甲基桥接的共轭染料。它包含两个吡啶或咪唑环通过三碳桥相连,形成高度延展的 π 共轭体系。该结构赋予分子强烈的光吸收和发射能力,使其在可见光区显示鲜明的橙红色荧光。Cyanine 3 的共轭链长度和电子离域特性是其光学性质的关键决定因素,直接影响激发波长、发射波长以及量子产率。其吸收峰通常在 550 纳米左右,发射峰在 570 纳米左右,具有较高的荧光亮度和光稳定性。

TSA(tyramide)部分通过酚胺结构与 Cyanine 3 染料偶联。酚胺包含一个酚羟基与伯胺基团,赋予分子在催化条件下生成自由基或醌亚胺活性中间体的能力。这一结构使 Cyanine 3 TSA 可以在过氧化物酶(如 HRP)催化下与蛋白质、细胞膜或载体表面含有芳香族或巯基的活性位点形成共价结合。酚羟基和氨基的相对位置保证了氧化中间体的空间可及性,从而实现高效偶联,同时保持荧光染料的光学性能不受干扰。

Cyanine 3 TSA 的结构特点还包括灵活的连接链或间隔基团,通常用于连接 Cyanine 3 核心与酚胺部分。此连接链可为聚乙二醇(PEG)短链或其他柔性有机链段,其作用是提供空间缓冲,使荧光染料在偶联到生物大分子或载体表面时不发生立体阻碍,同时减少荧光猝灭和相互作用干扰。连接链的长度和极性还影响分子的水溶性和分散性,在生物体系中保持分子的均一分布和高可溶性。

在化学反应性方面,Cyanine 3 TSA 的酚胺端可以在 HRP 或其他氧化酶催化下进行氧化,形成自由基或醌亚胺中间体。这些活性中间体能够与蛋白质上的芳香族氨基酸残基或其他可反应官能基形成共价键,实现稳定标记。Cyanine 3 染料的共轭结构在偶联过程中保持完整,使荧光特性不会显著降低。染料与酚胺之间的共价或共轭连接确保分子整体结构稳定,既能承受生物体系中的温和环境,又能在显微成像中提供高信号输出。

此外,Cyanine 3 TSA 分子整体的亲水性和柔性特性对于生物应用至关重要。连接链及酚胺的极性基团提高了其在水性缓冲液中的溶解度,避免聚集和非特异性吸附。荧光染料的稳定共轭体系配合酚胺的可氧化活性,使其在免疫组化、细胞成像及纳米载体功能化中具有可靠的性能。

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产品名称:Cyanine 3 TSA
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


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ICG纤维蛋白原 ICG-Fibrinogen  吲哚菁绿标记纤维蛋白原
ICG转铁蛋白 ICG-Transferrins  吲哚菁绿标记转铁蛋白
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