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DBCO-PEG5-amine,功能性聚乙二醇衍生物

时间:2025-11-13 09:34:35       浏览:62
DBCO-PEG5-amine,功能性聚乙二醇衍生物

DBCO-PEG₅-amine 是一种功能性聚乙二醇衍生物,广泛应用于生物正交反应和生物分子标记。其分子结构由三个主要部分组成:DBCO(Dibenzocyclooctyne)反应基团、PEG₅ 链段以及末端的伯胺(–NH₂)功能基团。该分子可概括为:

DBCO–PEG₅–NH₂

  1. DBCO 反应基团
    DBCO 是一个含有芳环并带有八元环的环烯炔结构,可通过应对 azide(叠氮基)进行铜自由点击化学反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition)。该反应在温和水相条件下高效、选择性强,无需催化剂,对蛋白质和活细胞无毒性,适合用于生物分子偶联、荧光标记及纳米材料功能化。

  2. PEG₅ 链段
    PEG₅ 由五个乙二醇重复单元组成(–(CH₂CH₂O)₅–),提供分子柔性与亲水性。PEG 链可作为分子间隔臂,减少空间位阻,提高偶联效率,同时增强水溶性和生物相容性。PEG 链长度适中,可兼顾反应可控性和分子稳定性。

  3. 伯胺末端(–NH₂)
    末端氨基可与羧基、活性酯或其他官能团进行共价偶联,形成稳定的酰胺键。伯胺的反应性温和、选择性好,常用于与 NHS 酯或活化羧酸偶联蛋白质、肽、聚合物或材料表面。

DBCO-PEG₅-amine 的整体设计兼顾了功能性、可控性和生物相容性,使其适合在水相条件下高效完成生物偶联反应,尤其适用于铜自由点击化学体系。


二、制备方法概述

DBCO-PEG₅-amine 的制备通常通过多步有机合成完成,其核心思路是将 DBCO 与 PEG 链段连接,再引入伯胺末端。具体方法可分为以下几个步骤:

  1. PEG 链端功能化
    首先选用羟基末端的 PEG₅,利用保护基策略将另一端的氨基或羧基保护。保护后的 PEG₅ 链可通过酰化或醚化反应与 DBCO 前体偶联。该步骤保证 PEG 链段结构完整,反应过程中不发生交联或副反应。

  2. DBCO 偶联
    将 DBCO 前体与功能化 PEG 反应,通常采用碳二亚胺类偶联(如 EDC/NHS)、酰胺化或酯化反应,将 DBCO 牢固连接到 PEG 链的一端。反应条件一般在干燥、有机溶剂环境下进行(如 DMF、DMSO),温和控制温度以防止 DBCO 官能团受损。

  3. 伯胺末端引入
    PEG 链另一端通过去保护处理得到自由羟基或羧基,再通过酰化或氨基化反应接入伯胺(–NH₂)。常用方法包括将末端羧酸活化为 NHS 酯或使用氰化物中间体进行氨基引入。此步骤得到最终的 DBCO-PEG₅-amine 分子,末端伯胺可用于后续偶联。

  4. 纯化与鉴定
    合成完成后,通常通过柱层析、透析或高效液相色谱(HPLC)纯化,去除未反应的原料和副产物。纯化后的产物可通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)和红外光谱(IR)进行结构确认,确保 DBCO 官能团完整、PEG 链长度准确,伯胺末端活性保持。


瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:DBCO-PEG5-amine
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


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ICG丝素蛋白 ICG-Silk fibroin
ICG-透明质酸,ICG-HA,
ICG纤维蛋白原 ICG-Fibrinogen  吲哚菁绿标记纤维蛋白原
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