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甲氧基聚乙二醇-二硫键-十八醇,mPEG-SS-C18的合成方法

时间:2025-11-13 15:34:28       浏览:1
产品名称:甲氧基聚乙二醇-二硫键-十八醇,mPEG-SS-C18的合成方法
1. 结构特性
分子组成:
mPEG(甲氧基聚乙二醇):分子量约2000 Da,亲水性链段,提供生物相容性和“隐身效应”,减少免疫清除,延长循环时间。
二硫键(SS):可还原的硫-硫键,在还原环境(如细胞内谷胱甘肽浓度升高)或酸性条件下断裂,实现可控释放。
十八醇(C18):长链烷基(C18饱和链),赋予疏水性,促进自组装为胶束/纳米颗粒,增强药物负载能力。
整体结构:形成“亲水mPEG-SS-疏水C18”梯度结构,支持两亲性自组装,如胶束(粒径50-200 nm)或脂质体,适用于疏水药物封装。
2. 合成方法
核心反应逻辑:
羧基-羟基偶联:mPEG的羟基与十八醇的羧基在EDC/NHS催化下形成酯键,或通过点击化学(如CuAAC)连接。
二硫键引入:使用二硫代二羧酸(如SS-COOH)作为连接剂,将mPEG和C18通过硫酯键连接;或通过硫代羧酸与羟基反应生成硫酯,再与另一端反应形成SS键。
保护基策略:对mPEG的羟基或十八醇的羧基进行保护(如硅烷化),避免副反应,最后脱保护得到目标产物。
纯化与表征:通过透析、超滤或HPLC纯化,NMR/FTIR验证结构,DLS/TEM检测纳米颗粒粒径与形貌,纯度需≥95%。
3. 物理化学性质
溶解性与自组装:
亲水mPEG赋予水溶性,疏水C18促进自组装为胶束或脂质体,临界胶束浓度(CMC)约0.1-0.5 mg/mL,依赖mPEG链长与C18比例。
二硫键在还原剂(如DTT)或酸性环境中断裂,导致结构解体,释放负载分子。
稳定性与反应活性:
mPEG链延缓水解,SS键在常温中性环境稳定,高温(>60℃)或强氧化剂可能导致降解。
末端羟基或羧基支持进一步修饰(如靶向配体、荧光探针),实现功能化。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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