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MB 543 DBCO,红色荧光染料标记二本环辛炔的结构合成概述

时间:2025-11-14 09:48:40       浏览:52
MB 543 DBCO,红色荧光染料标记二本环辛炔的结构合成概述

MB 543 DBCO 是一种以 MB 543 荧光染料为核心,并在分子末端引入 DBCO(Dibenzocyclooctyne)反应基团的功能性标记试剂。MB 543 属于红色荧光染料,激发波长通常在约543纳米,发射波长约在560–570纳米,具有良好的量子产率和光稳定性。染料的共轭体系提供稳定的吸收和发射特性,使其在光学检测、显微成像和流式分析中能够提供清晰可靠的信号。末端的 DBCO 基团能够在无铜条件下与叠氮功能团进行 SPAAC(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)点击反应,从而实现温和且高效的共价连接,这使 MB 543 DBCO 特别适合生物分子标记和活细胞成像应用。

从结构上来看,MB 543 DBCO 由三部分构成:染料核心、柔性连接臂和末端 DBCO。染料核心保留 MB 543 的共轭芳香骨架,是荧光信号来源;柔性连接臂提供空间缓冲,使末端 DBCO 在与目标分子结合时能够接近反应位点而不干扰生物分子的构象;末端 DBCO 则利用环张力和电子特性参与无铜点击化学,实现与叠氮标记分子的快速、选择性连接。

在结构合成概述中,MB 543 DBCO 的构建通常遵循模块化策略。第一步是获得 MB 543 染料核心,确保其共轭体系完整,从而维持红色荧光的吸收和发射特性。染料核心的合成包括芳香环缩合、偶联和必要的官能团保护,目的是为后续功能化提供可操作位点。

第二步是引入柔性连接臂。连接臂通常为短链或中等长度的碳链或聚乙二醇链,其作用是降低染料对目标分子空间构象的影响,同时保持末端 DBCO 的可达性。通过选择性缩合或酰化反应,连接臂与染料核心连接,同时保证染料光学性能不受损失。

第三步是 DBCO 末端的安装。通常通过连接含活性羧基或胺基的 DBCO 中间体完成偶联,形成可用于点击反应的活性末端。由于 DBCO 环张力较大,其末端能够在温和条件下与叠氮功能团迅速形成稳定的三唑环,实现高效的共价连接。在安装过程中需避免过度反应或强酸强碱环境,以保持染料核心和 DBCO 的化学稳定性。

合成完成后,MB 543 DBCO 通常需要经过纯化与表征。纯化方法包括高效液相色谱(HPLC)或柱层析,用于去除未反应中间体、副产物及其他异构体。表征手段包括 UV-Vis 光谱、荧光光谱、质谱(MS)和核磁共振(NMR),用于确认染料核心光学性能、分子量以及 DBCO 末端的完整性。纯化后的产物常以避光低温冻干或溶液储存,以保证长期稳定性。

结构设计上,MB 543 DBCO 的模块化布局保证了染料的光学稳定性和末端化学活性,同时柔性连接臂提高了标记效率和空间适应性。这种设计使其能够在蛋白质、核酸、小分子或材料表面进行高选择性、温和的共价标记,广泛应用于生物化学研究、活细胞成像、多色荧光分析及材料功能化开发。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:MB 543 DBCO
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

IR-1061-Alkyne
IR-1061-azide
IR-1061-Cl
IR-1061-COOH
IR1061-DBCO
IR-1061-DBCO

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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