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产品名称:6-JOE的合成路径与反应机制,CAS:82855-40-1
合成路径与反应机制
合成逻辑:
核心构建:以3,6-二氯荧光素为母体,通过酯化、磺化或亲核取代引入羧基和氯代基团,形成6-羧基-4,5-二氯-2,7-二甲氧基荧光素骨架。
活化与偶联:羧基通过EDC/NHS催化转化为活性NHS酯(如6-JOE SE),或引入叠氮基团(如6-JOE azide),用于点击化学标记。
纯化与表征:硅胶柱层析或HPLC纯化,通过NMR、质谱及紫外光谱验证结构,纯度≥95%。
反应机制:NHS酯在pH 7.5-8.5下与伯氨基(-NH₂)高效偶联;叠氮化物通过铜催化CuAAC或无铜SPAAC与炔基反应,形成稳定三唑键。
关键功能特性
生物标记能力:
核酸标记:用于Sanger测序、实时荧光PCR(如TaqMan探针)、FISH及单分子检测,与FAM、TAMRA、ROX组成多色检测系统。
蛋白质/抗体标记:用于免疫荧光、Western blot、流式细胞术,提升检测灵敏度与信噪比。
活细胞成像:低毒性、高光稳定性支持长时间动态追踪(如膜蛋白、信号通路分析)。
多模态应用:结合生物素-链霉亲和素系统,用于ELISA、免疫组化;构建FRET探针检测金属离子(如Ca²⁺)、酶活性或病原体。
成像兼容性:适配共聚焦显微镜、流式细胞仪及超分辨显微技术(如STED、PALM)。
应用场景与前沿案例
生物医学研究:
肿瘤成像:标记靶向抗体(如PD-1抗体),实时追踪肿瘤微环境及药物递送。
神经科学:活细胞成像观察神经元动态、突触传递及钙离子波动。
基因编辑:标记CRISPR-Cas9组件,追踪编辑效率与脱靶效应。
临床诊断:
流式细胞术:多色标记区分细胞亚群,用于免疫表型分析或疾病诊断。
病理检测:组织切片免疫荧光染色,辅助癌症分型与预后评估。
材料科学:
纳米材料修饰:将荧光特性“点击”到纳米颗粒(如金纳米颗粒、脂质体)表面,用于智能材料或传感器开发。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
我们能提供的产品:
Maleimide-PEG-DMPE 二肉豆蔻酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-马来酰亚胺
Rho-DMPE 荧光染料-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
FITC-DMPE 异硫氰基荧光素-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
Tetrazine-PEG-DMPE 四嗪-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
Azides-DMPE 叠氮-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
Azides-PEG-DMPE 叠氮-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
Alkyne-PEG-DMPE 炔基-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
合成路径与反应机制
合成逻辑:
核心构建:以3,6-二氯荧光素为母体,通过酯化、磺化或亲核取代引入羧基和氯代基团,形成6-羧基-4,5-二氯-2,7-二甲氧基荧光素骨架。
活化与偶联:羧基通过EDC/NHS催化转化为活性NHS酯(如6-JOE SE),或引入叠氮基团(如6-JOE azide),用于点击化学标记。
纯化与表征:硅胶柱层析或HPLC纯化,通过NMR、质谱及紫外光谱验证结构,纯度≥95%。
反应机制:NHS酯在pH 7.5-8.5下与伯氨基(-NH₂)高效偶联;叠氮化物通过铜催化CuAAC或无铜SPAAC与炔基反应,形成稳定三唑键。
关键功能特性
生物标记能力:
核酸标记:用于Sanger测序、实时荧光PCR(如TaqMan探针)、FISH及单分子检测,与FAM、TAMRA、ROX组成多色检测系统。
蛋白质/抗体标记:用于免疫荧光、Western blot、流式细胞术,提升检测灵敏度与信噪比。
活细胞成像:低毒性、高光稳定性支持长时间动态追踪(如膜蛋白、信号通路分析)。
多模态应用:结合生物素-链霉亲和素系统,用于ELISA、免疫组化;构建FRET探针检测金属离子(如Ca²⁺)、酶活性或病原体。
成像兼容性:适配共聚焦显微镜、流式细胞仪及超分辨显微技术(如STED、PALM)。
应用场景与前沿案例
生物医学研究:
肿瘤成像:标记靶向抗体(如PD-1抗体),实时追踪肿瘤微环境及药物递送。
神经科学:活细胞成像观察神经元动态、突触传递及钙离子波动。
基因编辑:标记CRISPR-Cas9组件,追踪编辑效率与脱靶效应。
临床诊断:
流式细胞术:多色标记区分细胞亚群,用于免疫表型分析或疾病诊断。
病理检测:组织切片免疫荧光染色,辅助癌症分型与预后评估。
材料科学:
纳米材料修饰:将荧光特性“点击”到纳米颗粒(如金纳米颗粒、脂质体)表面,用于智能材料或传感器开发。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
我们能提供的产品:
Maleimide-PEG-DMPE 二肉豆蔻酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-马来酰亚胺
Rho-DMPE 荧光染料-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
FITC-DMPE 异硫氰基荧光素-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
Tetrazine-PEG-DMPE 四嗪-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
Azides-DMPE 叠氮-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
Azides-PEG-DMPE 叠氮-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
Alkyne-PEG-DMPE 炔基-聚乙二醇-二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺
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