CAS号 122266-55-1

分子量 606.69

分子式 C19H28N4O6S3

Biotin-SS-NHS Ester（生物素-二硫键-琥珀酰亚胺酯）是一种功能性化学试剂，广泛应用于分子标记、分子偶联及材料化学研究中。该分子由生物素（Biotin）核心、可还原的二硫键桥（Disulfide, –S–S–）以及末端活性琥珀酰亚胺酯（NHS, N-hydroxysuccinimide）组成，其设计结合了高亲和力分子识别功能与可控化学偶联能力。

分子结构与特性
Biotin-SS-NHS Ester的结构可分为三部分：

生物素核心：生物素是一个小分子化学基团，具有高亲和力的特异性结合能力，能够与亲和素（Streptavidin）或链霉亲和素（Avidin）形成强结合体系。

二硫键桥：在生物素与活性末端之间引入二硫键，使分子具有可还原性。二硫键能够在还原条件下断裂，从而释放偶联分子，实现可控的可逆连接或“切割”功能。

琥珀酰亚胺酯末端：NHS基团是一种高活性的酯类化学结构，能够与含有初级胺的分子（如蛋白质、肽链或小分子胺）高效反应，形成稳定的酰胺键。NHS基团反应温和，可在室温水溶液或缓冲体系中完成，无需额外催化剂。

物理化学性质
Biotin-SS-NHS Ester具有良好的化学活性和一定的水溶性。NHS末端的高反应活性使其能够快速与氨基反应，而二硫键的可控性使偶联体系在需要时可通过还原剂（如二硫苏糖醇、TCEP等）断裂释放偶联分子。PEG或其他亲水链的修饰可进一步提升其水溶性和体系分散性。NHS基团对酸、强碱及水敏感，易水解，因此使用和储存时需注意pH及干燥条件。

功能特点

高效偶联能力：NHS末端能够快速与初级胺生成稳定酰胺键，实现蛋白质或小分子的高效标记。

可逆连接：二硫键桥提供还原可控性，可在需要时通过化学还原断裂，实现偶联分子的释放或可逆修饰。

分子识别能力：生物素核心能够与亲和素系统形成高亲和力结合，实现分子捕获、分离或定位功能。

多功能性：结合偶联、可控断裂和分子识别功能，Biotin-SS-NHS Ester可在多步骤化学修饰和复杂材料构建中提供灵活应用。

应用领域

分子标记与修饰：可用于蛋白质、肽链或小分子的标记，通过NHS与氨基反应形成共价结合，实现实验中的分子追踪和检测。

可控释放体系：二硫键的可还原特性使其可用于设计可逆偶联体系，适用于复合材料或分子释放平台。

亲和素-生物素技术：结合生物素高亲和性，可在分子捕获、分离、定位或荧光标记实验中广泛应用。

材料表面功能化：通过NHS末端偶联材料表面的氨基基团，结合生物素-亲和素体系，实现表面修饰、功能化或多分子复合体系构建。

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