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生物素-S-腺苷蛋氨酸(Biotin-SAM, Biotin-S-adenosylmethionine)是一种通过化学偶联将生物素(Biotin)与S-腺苷蛋氨酸(SAM, S-Adenosylmethionine)结合形成的功能分子。S-腺苷蛋氨酸是一种含硫天然代谢物,分子中含有活性甲基、腺苷骨架及硫代蛋氨酸残基。其分子结构中的硫原子具有良好的亲核性,可用于与功能化分子形成共价键。生物素分子末端的羧基或氨基可通过化学反应与SAM分子的硫原子或活化羧基进行偶联,形成稳定的共价结合物,从而实现分子功能整合。Biotin-SAM结合了生物素的高亲和力识别能力和S-腺苷蛋氨酸的化学骨架特性,为分子探针、药物载体及生物标记提供了可靠的化学工具。
Biotin-SAM的化学偶联反应原理主要基于硫代亲核反应和羧基活化反应。SAM分子中含有活性硫原子,能够作为亲核试剂攻击活化的羧基或酰亚胺中间体。常用的偶联策略是先将生物素末端羧基通过EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺)与NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活化生成NHS酯,形成电子缺陷的碳中心,使其易于被亲核攻击。随后,SAM分子中的硫原子攻击该活性碳原子,形成稳定的硫酰胺键或硫醚键,同时释放NHS分子。此过程属于典型的亲核加成-取代反应(nucleophilic acyl substitution),在温和条件下即可高效完成。
在反应过程中,需要严格控制反应条件以保持SAM分子活性。S-腺苷蛋氨酸的硫代结构容易被氧化,因此反应通常在低温、避光及惰性气氛下进行,以防止硫氧化形成二硫键或过氧化物。同时,缓冲体系选择应保持中性至弱碱性,以保护SAM中的腺苷环和甲基活性中心不受降解。偶联摩尔比、反应时间和pH控制对于偶联效率和产物稳定性至关重要。
Biotin-SAM偶联的分子特点使其在生物体系中具备良好的功能性。生物素端可以与链霉亲和素(Streptavidin)或生物素受体高选择性结合,实现分子靶向和标记;SAM部分保持其化学骨架和甲基转移活性,可用于模拟生物甲基化反应或功能化载体构建。偶联形成的稳定硫酰胺或硫醚键保证了产物在水溶液和生物环境中的化学稳定性,使其适用于体外实验或纳米药物载体表面修饰。
该偶联体系的反应原理还体现出可控性和特异性:硫原子作为亲核体只与活化羧基或酰亚胺中间体发生反应,而不会与氨基或羟基产生非特异性偶联;EDC/NHS活化体系则提供高反应效率和温和条件。偶联产物可通过透析、凝胶渗透色谱(GPC)或高效液相色谱(HPLC)纯化,产物通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)和红外光谱(FTIR)进行结构验证,确认偶联成功。
瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询产品名称:Biotin-SAM,Biotin-S-腺苷蛋氨酸
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录
RB-Pyruvic Acid 罗丹明标记丙酮酸
RB-Quercetin 罗丹明槲皮素
RB-Rapamycin 罗丹明标记雷帕霉素
RB-Retapamulin 罗丹明标记瑞他莫林
RB-RGD;罗丹明标记多肽
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