7-氨基-4-氯甲基香豆素（7-AMINO-4-chloromethylcoumarin，简称 7-AMC）是一种广泛用于化学和生物分析体系的荧光衍生物，其核心特点在于香豆素骨架和位于 4 位的活性氯甲基以及 7 位的氨基基团。香豆素结构为苯环与α-吡喃-2-酮环融合的共轭体系，具有强烈的紫外吸收和可见光荧光发射性质。7-AMC 的荧光特性来源于香豆素骨架的 π 共轭系统，其吸收峰通常位于 350–380 nm 左右，而发射峰约在 440–460 nm，在水相和有机溶剂中均有稳定荧光表现。

在化学结构上，7-AMC 具有两个关键功能位点：7-位氨基和 4-位氯甲基。7-位氨基是活泼的亲核位点，可参与酰化、磺酰化、亚硝化或杂环构筑等反应，形成各种衍生物以调节荧光强度或改变化学性质。氨基的存在也可增强分子的极性，并在水相体系中提供一定的溶解性，同时保持香豆素的荧光性能。

4-位氯甲基是高反应性的亲电中心。氯甲基可被多种亲核试剂，如硫醇、胺、羟基和酰胺等取代，形成稳定的共价衍生物。这一位点的高反应活性使得 7-AMC 可作为底物或标记试剂，用于荧光标记小分子、蛋白、肽链或多糖等多种生物分子。其亲核取代反应通常在温和条件下即可完成，选择性较高。

由于 7-AMC 分子具有同时存在的氨基和氯甲基两类功能基团，因此在反应设计中具有多样性。例如，可以先通过 7-位氨基进行酰化，调节分子疏水性或引入特定连接子，再通过 4-位氯甲基与巯基或氨基进行偶联，实现荧光标记。反应活性受环境 pH、溶剂极性和温度影响：氯甲基在碱性或中性条件下与亲核试剂反应更快，而过酸条件可能导致氯甲基水解或芳环部分的共轭体系破坏；氨基的亲核性受电子效应调节，可通过保护策略实现选择性反应。

此外，7-AMC 的反应活性使其成为酶底物或底物衍生物的重要组成部分。例如在水解酶或转移酶体系中，氯甲基或衍生的酰胺结构可被酶作用裂解，释放自由香豆素荧光团，从而实现荧光检测。这一特性被广泛应用于酶活性测定、蛋白水解分析、底物转化监测及高通量筛选中。

总的来看，7-AMC 具有以下化学特性和反应活性：

1. 香豆素骨架的光学稳定性：提供强荧光和紫外吸收，适合可见光和荧光检测；

2. 7-位氨基的亲核活性：可进行酰化、磺酰化或偶联反应，调节极性和连接性；

3. 4-位氯甲基的亲电性：能与多种亲核试剂形成稳定共价键，用于标记和衍生化；

4. 环境适应性：反应活性可通过 pH、溶剂和温度调节，实现选择性标记；

5. 应用灵活性：可作为荧光标记、底物衍生物或功能连接子，用于分子探针、酶学分析和化学修饰研究。

厂家：瑞禧生物

产品目录

ICG-巯基，ICG-SH，
ICG人血清白蛋白 ICG-HSA
ICG-人血清白蛋白，ICG-HSA，
ICG-乳铁蛋白，ICG-LF，
ICG丝素蛋白 ICG-Silk fibroin