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简介:
7-Azido-4-methylcoumarin 是以香豆素(coumarin)为母核并在 7-位引入叠氮(–N₃)基团、在 4-位带有甲基的荧光探针类化合物。其核心骨架由苯环与α-吡喃酮相融合而成,通过分子内共轭体系形成稳定的电子分布,使其具备可观的光吸收与发光特征。叠氮取代基的加入不仅改变分子电性,还赋予其光敏反应属性,使整个分子在光化学标记以及生物体系中的探测方面具有较强实用性。
从结构特点来看,7-位的叠氮基是该化合物反应性的主要来源。叠氮基在光照或适当激发条件下能够发生分解,生成高活性的氮烯(nitrene)中间体。该中间体可与邻近分子中的 C–H、N–H、O–H 键进行插入反应,从而实现无选择但快速的共价交联。相比传统偶联策略,该类光诱导插入反应不依赖金属催化,也不需要预先设计专一的识别基团,因此在复杂体系中依旧能够保持较高反应效率。4-位甲基的存在进一步稳定母核并维持其光谱响应,使其在激发波长与发射波长上保持良好分离,有利于在成像或检测时减少背景信号。
7-Azido-4-methylcoumarin 在实际应用中主要体现在光探针、光交联标记和分子示踪等方向。由于该化合物在紫外或特定可见光区域即可产生可控反应,研究者常利用其叠氮结构对蛋白、核酸或脂质等组分进行定位标记。在具有光反应能力的前提下,其香豆素骨架还能提供稳定且亮度适中的荧光输出,使得标记后的分子能在显微镜成像或溶液检测中被清晰观察。
此外,7-Azido-4-methylcoumarin 还可作为点击化学前驱物,用于 CuAAC 体系(铜催化叠氮-炔加成)中,实现与炔基化分子的高效偶联,从而被整合到高分子材料、纳米结构或生物功能分子中。相比传统标签,此类基于香豆素结构的单元在光谱上通常具有良好稳定性,可用于长期记录或多步骤反应体系。由于叠氮基具有可控活化能力,其还常用于开发光控化合物,借助光刺激调节分子状态,构建可开关的分子工具。
综上,7-Azido-4-methylcoumarin 集成了香豆素母核的光学特征与叠氮基的光反应性质,在标记、探针开发、材料功能化等方面具备灵活用途,是科研体系中具有代表性的光敏偶联组件。
英文名称: 7-azido-4-methylcoumarin
中文名称: 羟甲香豆素杂质4MF: C10H7N3O2
MW: 201.18148
CAS: 95633-27-5

包装规格: 产品采用瓶装形式,常规规格为 100 mg、250 mg、500 mg,亦可根据客户需求提供定制包装。
产品形态: 可根据实验需求提供为固体、粉末或溶液状态,方便多种研究场景使用。
储存条件: 建议低温避光保存,以保持产品稳定性和活性。
厂家信息:西安瑞禧生物科技有限公司是一家集研发、生产与销售于一体的科研试剂企业,专注于功能分子与高分子材料的合成与定制服务。公司具备完善的技术平台与成熟的实验体系,产品广泛应用于高校、科研院所及企业实验室。
主要产品系列包括:
功能分子材料:合成磷脂、PEG衍生物、嵌段共聚物;
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此外,公司还提供点击化学试剂、树枝状聚合物、环糊精及大环配体、荧光量子点、透明质酸修饰物、石墨烯及其氧化物、碳纳米材料(如碳纳米管、富勒烯)等多类前沿科研材料,并支持客户开展定制化分子设计与结构功能开发服务。
瑞禧生物秉持“技术为本、服务为先”的理念,持续为科研用户提供稳定可靠的产品与技术支持,助力科研创新高效推进。
说明:
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