AF647 C2 Maleimide 是一种基于远红荧光染料 Alexa Fluor 647（AF647）的功能化分子，其末端含有 C2 链长的马来酰亚胺官能团（Maleimide），使其能够与含巯基（–SH）生物分子形成共价结合。这种分子结合了AF647远红荧光信号的优异光学性能和马来酰亚胺的高度选择性化学反应性，广泛应用于蛋白质标记、细胞示踪、纳米颗粒功能化及多通道荧光成像研究中。

一、分子结构与化学特性

AF647 C2 Maleimide 分子主要由三部分组成：

1. Alexa Fluor 647 荧光团：具有远红荧光特性，激发波长约为650 nm，发射波长约为668 nm，信号穿透力强，生物背景干扰低。其高光稳定性和量子产率使其适合在细胞或组织成像实验中长期使用。

2. C2 连接桥：两碳原子的链长提供适度的空间隔离，使马来酰亚胺官能团在标记过程中更容易接近目标巯基，同时减少荧光团对分子功能的影响。

3. 马来酰亚胺官能团（Maleimide）：具有高度选择性和反应活性，可与半胱氨酸残基的巯基形成稳定的硫醚键，实现共价偶联。

化学上，AF647 C2 Maleimide 可溶于水性缓冲液或含少量有机溶剂的体系中，稳定性良好，但对强酸、强碱和高温敏感。溶液通常需避光储存，以保持荧光性能和官能团活性。

二、化学反应原理

AF647 C2 Maleimide 的关键化学反应是 马来酰亚胺与巯基的选择性加成，具体机制如下：

1. 亲核加成反应（Michael Addition）
   马来酰亚胺环上的 α,β-不饱和碳碳双键是电子受体。半胱氨酸残基的巯基（–SH）作为亲核试剂，在中性或弱碱性条件下对马来酰亚胺双键进行亲核攻击，形成稳定的硫醚键。

2. 反应选择性
   马来酰亚胺主要与巯基反应，而对其他常见官能团（如羟基、胺基或羧基）反应性极低，因此可以在复杂的蛋白质或多分子体系中实现高特异性标记。

3. 反应条件与动力学
   该反应在pH 6.5–7.5 的缓冲体系中最为高效。反应速率受巯基暴露度、温度和缓冲液组成影响，通常在室温下几分钟至几十分钟即可完成。生成的硫醚键稳定，能耐受中性至弱碱性环境及常规生物实验处理。

三、实验应用

1. 蛋白质标记与示踪
   AF647 C2 Maleimide 可与蛋白质中半胱氨酸残基反应，实现远红荧光标记。结合荧光显微镜或流式细胞分析，可观察蛋白分布、运输及相互作用。

2. 纳米颗粒及生物载体修饰
   可用于纳米颗粒或多肽载体表面的巯基修饰，通过远红荧光追踪其在细胞或组织中的输运路径。

3. 多通道荧光成像
   AF647 发射峰远离绿色和蓝色通道，便于与其他荧光染料联合使用，实现多分子同时检测。

4. 活体分子示踪
   由于其远红荧光特性，可用于动物模型的组织和血液分布研究，监测标记分子在体内的动力学和累积情况。

厂家：瑞禧生物

产品目录

ICG-LPS 吲哚菁绿脂多糖
ICG-MAL；吲哚菁绿标记马来酰亚胺
ICG-mannose 吲哚菁绿甘露糖
ICG-N3 吲哚菁绿叠氮