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CAS号:2982226-58-2,ATTO 633 NHS ester的合成过程研究

时间:2025-11-21 16:13:56       浏览:59
CAS号:2982226-58-2,ATTO 633 NHS ester的合成过程研究

ATTO 633 NHS Ester 是一种基于 ATTO 633 荧光染料的功能化分子,其末端含有 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯,可与蛋白质、多肽及其他含初级胺的生物分子共价偶联。ATTO 633 荧光团属于远红荧光染料,激发波长约为629 nm,发射波长约为657 nm,具有高光稳定性、强荧光信号和低背景噪声,适用于免疫标记、细胞成像和多通道荧光实验。NHS 活性酯官能团为染料提供了温和条件下高效、特异性的化学偶联能力。

一、分子描述与化学特性

ATTO 633 NHS Ester 分子主要由三部分组成:

  1. ATTO 633 荧光核心:提供远红荧光信号,量子产率高,光稳定性良好,适合在细胞、组织甚至活体样本中进行成像。

  2. NHS 活性酯官能团:N-羟基琥珀酰亚胺基团可与蛋白质、抗体或多肽中的初级胺反应,生成稳定的酰胺键,实现共价标记。

  3. 连接桥或间隔链:用于调整荧光团与标记分子的空间位置,减少对生物分子功能的干扰,并改善溶解性和反应效率。

化学上,ATTO 633 NHS Ester 在干燥有机溶剂中稳定,可在缓冲体系中进行短时间反应,但在水溶性环境中易水解,应避免长时间暴露。其荧光团在光照下具有良好的稳定性,但长期储存仍需避光和低温条件。

二、合成过程研究

ATTO 633 NHS Ester 的合成过程一般可分为三个主要阶段:荧光前体制备、NHS 活性化及纯化表征。

  1. 荧光前体制备
    合成始于 ATTO 633 核心染料的构建。通过苯基、吲哚或喹啉等共轭芳香基团偶联,形成远红荧光核心结构,同时保留羧基(–COOH)作为后续活性化位点。合成过程中需控制化学选择性和空间结构,以保证荧光性能和活性基团的完整性。

  2. NHS 活性化
    将 ATTO 633 前体分子中的羧基与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS) 以及偶联试剂(如 DCC、EDC 或 HOBt)在无水有机溶剂(如 DMF 或 DMSO)中反应,生成活性酯。反应机理主要为羧基在偶联试剂作用下形成酰胺中间体,然后与 NHS 生成稳定的 NHS 酯,实现将荧光团转化为可与初级胺高效偶联的活性形式。此过程需控制温度(通常室温或略低)并避光操作,以保持荧光团稳定性并防止 NHS 酯水解。

  3. 纯化与表征
    合成后的产物通常采用 高效液相色谱(HPLC) 纯化,以去除未反应的前体、副产物及偶联试剂。纯化后,通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)、紫外-可见光谱及荧光光谱对分子结构、纯度及光学特性进行验证,确保产物适用于生物标记实验。纯化后的 ATTO 633 NHS Ester 在低温、避光条件下干燥储存,可长时间保持活性。

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产品名称:ATTO 633 NHS ester
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

ICG-Pyruvic Acid 吲哚菁绿标记丙酮酸
ICG-Quercetin 吲哚菁绿槲皮素
ICG-Rapamycin 吲哚菁绿标记雷帕霉素
ICG-Retapamulin 吲哚菁绿标记瑞他莫林

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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