AF430 C2 Maleimide 是一种基于 Alexa Fluor 430（AF430）荧光染料的功能化分子，末端含有 C2 链长的马来酰亚胺官能团（Maleimide）。该分子结合了 AF430 荧光团的高亮度荧光信号和马来酰亚胺的巯基选择性反应活性，使其能够与蛋白质、肽链及其他含巯基的生物分子形成稳定共价结合，广泛应用于蛋白质标记、抗体偶联、分子探针开发及细胞成像研究。

一、分子描述与化学特性

AF430 C2 Maleimide 分子主要由三个部分组成：

1. Alexa Fluor 430 荧光团：提供明亮的蓝绿色荧光，激发波长约为430 nm，发射波长约为540 nm，适合在荧光显微镜、多通道成像和流式细胞分析中使用。其高量子产率和光稳定性保证了在长时间实验中的信号可靠性。

2. C2 连接桥：由两碳原子构成的间隔链，将荧光团与马来酰亚胺官能团分隔开，减少荧光团对标记分子功能的干扰，并改善马来酰亚胺的空间可及性，提高标记效率。

3. 马来酰亚胺官能团（Maleimide）：具有高度选择性的化学反应性，主要与半胱氨酸残基的巯基（–SH）发生 Michael 加成反应，形成稳定的硫醚键，实现共价标记。

化学上，AF430 C2 Maleimide 在中性或弱碱性缓冲液中稳定，可溶于水性或少量有机溶剂体系，适合蛋白质和生物分子标记。其马来酰亚胺官能团对强酸、强碱和高浓度还原剂敏感，应避免在极端条件下使用。

二、结构合成概述

AF430 C2 Maleimide 的合成可分为三个主要阶段：荧光核心制备、马来酰亚胺官能化和纯化表征。

1. 荧光核心制备
   AF430 核心染料的合成通常通过偶联芳香基或杂环基团形成共轭体系，以保证远红/蓝绿色荧光特性。核心染料合成过程中需要控制电子性质和空间结构，使荧光团在后续官能化反应中保持光学性能。羧基或氨基前体通常保留用于后续马来酰亚胺连接。

2. 马来酰亚胺官能化（C2 间隔链连接）
   将荧光核心通过 C2 链连接至马来酰亚胺官能团。通常，羧基或胺基前体与 C2 链长的二官能团（如 2-溴乙酸或 2-溴乙酰胺）反应形成间隔链，再通过酰化或取代反应引入马来酰亚胺环，最终生成 AF430 C2 Maleimide。该步骤需控制溶剂、温度及反应时间，以保证荧光团稳定且马来酰亚胺官能团活性不被破坏。

3. 纯化与表征
   合成完成后，通常通过高效液相色谱（HPLC）进行纯化，以去除未反应的前体和副产物。产物通过质谱（MS）、核磁共振（NMR）及荧光光谱表征其结构和光学特性，确保生成物的纯度和活性官能团完整性。纯化后产物在低温、避光条件下保存，可长时间保持稳定性和荧光性能。

三、反应特性及应用

AF430 C2 Maleimide 的核心化学反应是马来酰亚胺与巯基的 Michael 加成反应。在中性或弱碱性缓冲体系中，半胱氨酸残基的巯基攻击马来酰亚胺双键，形成稳定硫醚键。该反应具有高选择性、温和条件和不可逆性，使其在蛋白质、肽链及抗体标记中非常适用。

厂家：瑞禧生物

产品目录

ICG-Rifampicin 吲哚菁绿标记利福平
ICG-SBA 吲哚菁绿标记大豆凝集素
ICG-Schaftoside  吲哚菁绿标记夏佛塔苷
ICG-Silk fibroin  吲哚菁绿丝素蛋白