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6-CR6G Maleimide,6-羧基罗丹明6G马来酰亚胺的制备方法

时间:2025-11-21 16:22:52       浏览:84
6-CR6G Maleimide,6-羧基罗丹明6G马来酰亚胺的制备方法

6-CR6G Maleimide 是以 6-羧基罗丹明6G(6-Carboxy-Rhodamine 6G) 为核心的功能化荧光分子,其末端通过马来酰亚胺(Maleimide)官能团修饰,可与生物分子中的巯基(–SH)发生特异性反应,形成稳定的硫醚键,实现蛋白质、抗体或多肽的荧光标记。6-CR6G 属于红色荧光染料,激发波长约为526 nm,发射波长约为550 nm,具有高量子产率、良好光稳定性及适宜水溶性,广泛应用于生物标记、分子示踪和荧光成像研究。

一、化学特性

  1. 荧光核心特性
    6-羧基罗丹明6G 荧光团由三环异氮杂芳香结构构成,羧基位于 6 位,为水溶性修饰提供结合位点。该结构共轭体系稳定,能够吸收可见光并发射红色荧光,光学性能稳定,适合长期成像和多通道实验。

  2. 马来酰亚胺官能化
    马来酰亚胺官能团具有选择性与巯基反应的化学活性,可在中性或弱碱性条件下与半胱氨酸残基的巯基发生 Michael 加成反应,生成不可逆的硫醚键。该特性使 6-CR6G Maleimide 在蛋白质和抗体标记中应用广泛,同时保留荧光信号稳定性。

  3. 水溶性与反应性兼容性
    羧基提供一定水溶性,使其可在生物缓冲体系中操作,同时避免染料沉淀或聚集。马来酰亚胺官能团在室温、缓冲液条件下反应迅速且特异性高,减少非特异性标记。

二、制备方法概述

6-CR6G Maleimide 的制备主要包括 前体活化、马来酰亚胺偶联和纯化表征 三个步骤:

  1. 6-羧基罗丹明6G 前体活化
    首先,将 6-CR6G 的羧基通过化学活化处理,常用方法为将羧基与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺) 反应生成 NHS 酯活化中间体。该步骤为后续马来酰亚胺偶联提供高反应性位点。活化反应在干燥有机溶剂(如 DMF 或 DMSO)中进行,以保证羧基完全活化并减少副反应发生。

  2. 马来酰亚胺偶联
    活化的 6-CR6G NHS 酯与含有氨基的马来酰亚胺衍生物(如马来酰亚胺乙胺)发生酰化反应,生成 6-CR6G Maleimide。反应通常在室温或略低温条件下进行,缓冲体系选择 pH 7–8 的温和环境,避免马来酰亚胺水解或降解,同时保证荧光团稳定。反应过程中可适度控制溶剂体系,保证溶解性和反应效率。

  3. 纯化与表征
    反应完成后,通过高效液相色谱(HPLC)或硅胶柱层析分离目标产物,去除未反应前体、副产物及多余试剂。纯化后的产物可通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)以及紫外-可见光谱和荧光光谱进行结构和光学性能验证,确保 6-CR6G Maleimide 的纯度和活性官能团完整性。产物通常在低温避光条件下储存,保证长期稳定性。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:6-CR6G Maleimide
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

IR-1048-azide
IR1048-Cl
IR-1048-Cl
IR1048-COOH
IR-1048-COOH

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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