Pomalidomide-C6-NH2 是 Pomalidomide（泊马度胺） 的衍生物，通过在分子上引入 C6 链长的末端氨基（–NH₂） 实现官能化，可用于连接药物、荧光探针或分子靶向载体。泊马度胺本身属于免疫调节化合物，衍生物 Pomalidomide-C6-NH2 通过延长链引入反应位点，不改变核心活性结构，同时增加了分子的可修饰性，为药物偶联、蛋白质标记及 PROTAC（蛋白降解靶向嵌合体）等化学生物学应用提供了平台。

一、化学特性

1. 核心结构
   Pomalidomide-C6-NH2 保留 Pomalidomide 的核心异靛类（phthalimide）和吡咯并环（glutarimide）结构，这一结构保证分子的生物活性和靶向功能。

2. C6 氨基链
   在核心结构的适当位置引入六碳链，并在末端修饰初级胺（–NH₂），提供可共价偶联的官能位点。C6 链长度适中，使其在偶联药物或生物分子时具备空间灵活性，减少对核心活性结构的干扰。

3. 官能化应用
   末端氨基可与活化羧基、NHS 酯或马来酰亚胺等官能团反应，实现共价偶联。该衍生物在 PROTAC、荧光标记和药物递送系统构建中具有广泛应用。

二、合成路线概述

Pomalidomide-C6-NH2 的制备通常采用 泊马度胺核心构建、C6 链引入及末端氨基保护/脱保护策略。典型合成路线包括以下步骤：

1. Pomalidomide 核心构建

   • 以 3-氨基苯酐或相应衍生物为起始原料，与戊二酸酐或 γ-内酰胺通过缩合反应生成 Pomalidomide 核心结构。

   • 反应条件通常选择溶剂如 DMF 或 DMSO，在适中温度下加热数小时，使酰胺和异靛环形成完全，产物可通过柱层析初步纯化。

2. C6 链引入

   • 选择六碳二卤烷烃（如 6-溴己酸酯或 6-溴己胺保护衍生物）与核心结构中的活性位点进行亲核取代或酰化反应，引入 C6 链。

   • 在该步骤中，为避免末端氨基副反应，通常采用 Boc 或 Fmoc 等保护基保护末端氨基，保证链段正确引入。

3. 末端氨基保护基去除

   • 链段引入完成后，通过酸性或碱性条件去除保护基，暴露末端初级氨基（–NH₂），形成 Pomalidomide-C6-NH2。

   • 去保护步骤需温和控制，以防止核心结构降解或副反应生成。

4. 纯化与表征

   • 反应完成后，通常通过柱层析或高效液相色谱（HPLC）纯化目标产物。

   • 产物的结构可通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）及红外光谱（IR）进行验证，确保 C6 链完整、末端氨基活性可用，并保持核心活性结构稳定。

厂家：瑞禧生物

产品目录

IR1048-DBCO
IR-1048-DBCO
IR1048-Maleimide
IR-1048-Maleimide
IR1048-Me-Tetrazine