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5-Dodecanoylaminofluorescein的合成路径与纯化策略

时间:2025-11-25 16:08:03       浏览:53
产品名称:5-Dodecanoylaminofluorescein的合成路径与纯化策略
1. 结构特性与化学设计
核心结构:
荧光素骨架:保留荧光素的氧杂蒽核心,激发波长约490nm,发射波长510-530nm(黄绿色荧光),量子产率高,光稳定性良好。
疏水修饰:5号位通过酰胺键连接十二烷酰基(C12H25CO-),增强分子疏水性,促进其在细胞膜、脂质体等疏水环境中的定位与稳定性。
分子参数:分子量约453.44(游离酸),纯度≥95%,常以固体或粉末形式存在,溶解性良好于DMSO、乙醇等有机溶剂,水溶性通过盐形式(如TEA盐)可提升。
2. 合成路径与纯化策略
偶联反应设计:
活化与偶联:荧光素的羧酸基团经EDC/NHS活化后,与十二烷胺发生酰胺化反应,形成稳定共价键;或通过HATU/DIPEA催化实现高效偶联。
衍生物制备:可进一步修饰为C12FDG(5-Dodecanoylaminofluorescein di-β-D-galactopyranoside),作为β-半乳糖苷酶的荧光底物,用于衰老细胞检测。
纯化与储存:柱层析或HPLC纯化,产品需-20℃避光干燥保存,避免反复冻融;溶解后分装使用,防止光解或降解。
3. 核心应用场景
生物成像与标记:
细胞膜研究:作为脂溶性荧光探针,标记细胞膜、脂质双层,研究膜流动性、脂筏分布及膜蛋白相互作用。
药物递送系统:用于合成疏水纳米球、脂质体,增强药物递送的靶向性与控释能力;作为经皮药物递送的荧光渗透增强剂。
酶活性检测:C12FDG作为β-半乳糖苷酶底物,水解后释放荧光素,用于衰老细胞鉴定、酶活性定量及高通量筛选。
材料科学:构建光学传感器检测离子、酶活性或分子相互作用;修饰纳米材料提升生物相容性与功能化。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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