产品分类
快速订购
31952518
  • 029-86354885
  • 18392009562
首页 > 资料专栏

Fmoc-Lys(CR110)-OH,Fmoc-赖氨酸羧酸衍生物的反应原理

时间:2025-11-26 10:03:19       浏览:72
Fmoc-Lys(CR110)-OH,Fmoc-赖氨酸羧酸衍生物的反应原理

Fmoc-Lys(CR110)-OH 的中文名称通常表述为 Fmoc-赖氨酸(CR110)羧酸衍生物Fmoc-Lys(CR110)-羧酸分子。该分子由赖氨酸(Lys)氨基酸骨架、Fmoc(9-芴甲氧羰基)氨基保护基以及 CR110 荧光染料共价修饰构成,兼具生物可识别性、可控化学反应性和荧光信号特性,是多肽合成、蛋白质标记及药物递送研究中的重要工具分子。Fmoc 保护基用于在多肽固相合成(SPPS)中选择性保护 N 端氨基,而赖氨酸侧链与 CR110 荧光团偶联,使分子具备荧光追踪功能和可控偶联能力。

在反应原理上,Fmoc-Lys(CR110)-OH 的构建和应用主要依赖两类化学反应:羧酸活化与亲核偶联、以及氨基保护/脱保护过程。首先,赖氨酸主链 N 端被 Fmoc 保护,避免在多肽合成过程中产生非特异性反应。Fmoc 保护基通过苯基共轭结构与氨基形成氨基保护的碳酸酯键(carbamate bond),在碱性条件下可被哌啶(Piperidine)选择性去除,释放氨基供后续偶联反应使用。该保护策略保证了侧链 CR110 偶联和主链氨基合成的互不干扰,实现多肽或蛋白质修饰的可控性。

其次,CR110 荧光染料的偶联主要通过赖氨酸侧链的 ε-氨基与 CR110 的活化羧酸形成酰胺键。具体机制为:羧酸通过活化剂(如 DCC、EDC 或 HATU)生成高活性的中间体(O-酸酯或 NHS 酯),使羧酸羰基碳的电子密度降低,成为亲核攻击的易位位点。随后赖氨酸 ε-氨基作为亲核试剂进攻羰基碳,形成过渡态,伴随离去基团(如 NHS 或偶联剂残留)脱离,最终生成稳定的酰胺键,将 CR110 荧光团牢固连接于赖氨酸侧链。这种偶联反应在温和溶液条件下完成,不影响荧光团光学性能,同时保证赖氨酸主链和其他氨基酸残基的化学稳定性。

此外,Fmoc-Lys(CR110)-OH 的反应原理还体现于空间隔离和选择性控制。CR110 荧光团通过赖氨酸侧链与主链 N 端的 Fmoc 保护相隔离,避免荧光团在多肽合成过程中参与非特异性反应或光学性能受损。同时,Fmoc 保护基可选择性脱除后,主链 N 端可进一步偶联其他氨基酸或分子,实现多功能化设计。在固相多肽合成中,Fmoc-Lys(CR110)-OH 可作为特定荧光标记氨基酸残基引入,实现可追踪多肽或蛋白质标记。

反应过程强调温和条件和高选择性:羧酸偶联在中性至弱碱性溶液中进行,避免荧光团降解;Fmoc 去保护在碱性条件下快速完成,保证主链合成效率。最终产物通过 HPLC、质谱或荧光光谱表征,可验证 CR110 偶联的成功率和荧光性能。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:Fmoc-Lys(CR110)-OH
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

花菁染料CY5.5标记藏红花 CY5.5-saffron
花菁染料CY5.5标记穿心莲内酯 CY5.5-Andrographolide
花菁染料CY5.5标记雌二醇 CY5.5-E2
花菁染料CY5.5标记丹皮酚 CY5.5-Paeonol

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
序号 新闻标题 浏览次数 作者 发布时间
1 DOPC Liposome包载CY5脂质体包载CY菁染料定制 1186 瑞禧生物 2022-10-31
2 水溶性PEG连接剂Azido-PEG6-acid;N3-PEG6-COOH用于生物偶联 1045 瑞禧生物 2023-01-03
3 可降解6 个单元 PEG 的 ADC linker之Azido-PEG6-NHS ester瑞禧生物 1100 瑞禧生物 2023-01-03
4 瑞禧生物Azido-PEG7-amine;N3-PEG7-NH2叠氮PEG7氨基 1008 瑞禧生物 2023-01-03
5 瑞禧ROS响应性定制: DSPE-TK-PEO ;DBCO-SS-COOH/MAL科研 1364 瑞禧生物 2022-12-08
6 2022瑞禧 生物素化响应性Biotin-PEG-SS-DBCO/Biotin-SS-Sulfo-NHS 1035 瑞禧生物 2022-12-08
7 2022瑞禧 可选分子量 PCL-TK-PEI-DOX/FA 聚已内酯响应性 1127 瑞禧生物 2022-12-08
合作品牌

库存查询