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HMSiR-Amide-BG,氢甲基硅罗丹明酰胺苄基鸟嘌呤的结构合成

时间:2025-11-28 09:40:50       浏览:104
HMSiR-Amide-BG,氢甲基硅罗丹明酰胺苄基鸟嘌呤的结构合成

HMSiR-Amide-BG,中文名称通常表述为 氢甲基硅罗丹明酰胺-苄基鸟嘌呤,是一种结合硅罗丹明(HMSiR)荧光骨架与苄基鸟嘌呤(BG, Benzylguanine)识别单元的近红外荧光探针。该探针通过氨基酰胺(Amide)键将 HMSiR 染料与 BG 偶联,兼具荧光示踪能力和 SNAP-tag 蛋白特异性结合能力。HMSiR 荧光骨架在近红外波段(约 650–670 nm)具有良好吸收和发射特性,同时氢甲基修饰提高了染料的光稳定性和化学稳定性。苄基鸟嘌呤单元作为识别基团,可与 SNAP-tag 蛋白形成共价键,实现高选择性的标记。

结构特点:HMSiR-Amide-BG 分子可概括为三部分:一是 HMSiR 核心,提供稳定共轭体系和近红外荧光;二是氨基酰胺连接桥(Amide),通过酰化反应将 HMSiR 的活性官能团与 BG 的氨基偶联,形成稳定的酰胺键,保证分子在水性及生物体系中的结构完整性;三是 BG 单元,保留苄基鸟嘌呤特有的 SNAP-tag 识别功能,确保分子能够选择性与目标蛋白反应。整体结构兼顾光学特性、化学稳定性和生物特异性。

合成步骤概述

  1. HMSiR 核心制备
    合成 HMSiR 核心通常通过硅罗丹明染料合成路线进行,包括芳香胺或吲哚类前体的偶联、环化及硅基引入,形成氢甲基修饰的共轭荧光骨架。末端通常保留活性官能团(如羧基或活化酯),为后续与 BG 偶联提供反应位点。合成过程中需控制温度和溶剂条件,避免共轭体系降解,同时保持染料的光学性能。

  2. 苄基鸟嘌呤(BG)前体准备
    BG 前体含有可与 HMSiR 反应的氨基官能团,用于酰胺偶联。BG 单元可通过标准有机合成方法获得,并通过保护或去保护策略调控氨基活性,确保偶联位点选择性和效率。

  3. HMSiR 与 BG 偶联
    HMSiR 核心上的羧基或活化酯与 BG 氨基发生酰化反应形成稳定酰胺键。偶联反应通常在缓冲液或有机溶剂/水混合体系中进行,pH 控制在 7.0–8.5 之间,以保证氨基亲核性,同时保护 HMSiR 荧光体系。反应温度多在室温至 37 ℃,时间从数小时至过夜不等,操作过程中需避光。

  4. 纯化
    偶联完成后,通过高效液相色谱(HPLC)或柱层析纯化目标产物,分离未反应的 HMSiR 或 BG 前体及副产物。HPLC 可结合紫外-可见和荧光检测器,通过 HMSiR 的吸收峰和发射峰精确收集目标产物,保证纯度和光学性能。

  5. 表征
    纯化后的 HMSiR-Amide-BG 通过质谱(MS)确认分子量,核磁共振(NMR)验证偶联结构及酰胺键形成。UV-Vis 和荧光光谱用于确认近红外光学性能是否保持完整,确保在生物标记实验中发射稳定且信号清晰。磺酸化或其他水溶性修饰可进一步增强水相分散性和稳定性。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:HMSiR-Amide-BG
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

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