CAS号 942518-29-8

分子量 180.59300

分子式 C4H9ClN4O2

L-叠氮基氨基丙氨酸盐酸盐（AHA，Azidohomoalanine Hydrochloride）是一种具有叠氮基团（-N₃）和氨基酸结构的化学分子。其化学结构包括氨基丙氨酸（homoalanine）作为基础骨架，而叠氮基团（-N₃）则接在其β-氨基上。AHA作为一种含有叠氮基团的氨基酸衍生物，具有高度的反应性，可以参与点击化学反应，特别是与含有炔烃基团的分子反应，形成稳定的共价连接。

制备方法

AHA的合成通常涉及以下步骤：

1. 合成L-叠氮基氨基丙氨酸：首先，从标准的氨基酸合成出L-叠氮基氨基丙氨酸。通常通过在氨基丙氨酸的α-或β-氨基上引入叠氮基团来实现。叠氮基团通常通过化学合成手段（如氯叠氮化或叠氮化反应）加入到丙氨酸的适当位置。

2. 盐酸化：合成得到的L-叠氮基氨基丙氨酸通常通过与盐酸反应生成盐酸盐，以提高其稳定性和可溶性。

3. 纯化与表征：最后，经过合成后的AHA会通过液相色谱、薄层色谱等方法进行纯化，并通过质谱、核磁共振等技术进行结构表征，确保其化学结构的正确性。

应用领域

1. 点击化学：
   由于AHA含有叠氮基团，它能够参与点击化学反应，尤其是与含有炔烃基团的分子发生“叠氮-炔烃”点击反应（azide-alkyne cycloaddition）。这一反应是点击化学的经典反应之一，具有高度的选择性和反应速率，因此AHA被广泛用于分子标记、靶向药物递送和材料合成等领域。

2. 生物标记与成像：
   AHA可用于生物分子标记和细胞成像。通过点击化学反应，AHA能够与其他带有炔烃基团的荧光分子或探针结合，实现对细胞或分子的标记。这使得AHA成为细胞和组织成像的有力工具，尤其是在多重标记和活体成像中。

3. 蛋白质标记与功能研究：
   AHA作为氨基酸衍生物，可被引入到生物大分子（如蛋白质）中，用于标记和分析蛋白质的结构和功能。通过将AHA掺入到蛋白质的翻译过程中（如通过“非标准氨基酸”方式），研究人员可以在蛋白质中引入反应性基团，进一步进行交联、探针标记或其他功能性分析。

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