BHQ-2 Mal（Black Hole Quencher-2 Maleimide，BHQ-2马来酰亚胺）是一种高效非发光荧光淬灭剂衍生物，广泛应用于FRET探针构建、蛋白质及核酸标记、纳米载体功能化等化学和生物体系中。BHQ-2淬灭核心由高度共轭芳香体系组成，可吸收可见光荧光染料的发射能量而不发光，实现非辐射能量转移。末端的马来酰亚胺官能团为亲电子中心，能够与巯基（–SH）官能团形成稳定的共价硫醚键，是构建FRET体系和功能化载体的关键化学工具。

化学结构特点

BHQ-2 Mal分子主要由三部分组成：

1. 淬灭核心
   BHQ-2芳香共轭结构赋予分子宽波段吸收（约480–580 nm），可有效淬灭多种可见光荧光染料发射。非发光特性降低背景信号，提高分子探针和载体体系的灵敏度。

2. 柔性连接链
   淬灭核心通过柔性链与末端马来酰亚胺连接，提供空间自由度，使反应位点更容易接近目标巯基，同时减少淬灭核心对目标分子构象的干扰。链段长度和结构经过优化，保证反应效率和化学稳定性。

3. 马来酰亚胺官能团
   马来酰亚胺为亲电子官能团，可与自由巯基发生选择性亲核加成反应，形成稳定的硫醚共价键。该反应快速、温和且高效，不与氨基或羟基等其他官能团发生副反应，适合在蛋白质、肽、多肽和纳米材料表面进行偶联。

反应原理

BHQ-2 Mal的反应原理基于马来酰亚胺与巯基的特异性亲核加成反应，其核心机理包括以下几个步骤：

1. 巯基亲核攻击
   在弱碱性或中性条件下，巯基（–SH）提供电子对，对马来酰亚胺的碳碳双键发生亲核加成。此步骤是反应的关键决定因素，巯基电子密度越高，加成反应速率越快。

2. 形成硫醚键
   巯基攻击马来酰亚胺的双键后，形成稳定的共价硫醚键，将BHQ-2淬灭核心牢固连接到目标分子上。硫醚键在水溶液和生物环境中稳定，对pH和温度的变化耐受性良好。

3. 空间和选择性控制
   柔性链将淬灭核心与马来酰亚胺官能团隔开，保证反应位点与目标分子巯基充分接触，同时避免淬灭核心干扰分子活性或结构。马来酰亚胺对巯基的高选择性确保在复杂生物分子体系中几乎无副反应，提高偶联的特异性和可控性。

4. 反应条件

   • pH条件：通常在pH 6.5–7.5范围内进行，以保持巯基的亲核活性，同时避免马来酰亚胺水解。

   • 温度：室温或轻微加热即可完成反应，温和条件保证蛋白质或核酸等敏感分子不受损。

   • 溶剂选择：反应可在水溶液、缓冲液或含少量有机溶剂（如DMSO）条件下进行，保证BHQ-2 Mal溶解和反应效率。

厂家：瑞禧生物

产品目录

CY3.5-Deoxycholic acid CY3.5标记脱氧胆酸
CY3.5-D-Glutamic Acid CY3.5标记D-谷氨酸
CY3.5-Doxorubicin CY3.5阿霉素
CY3.5-DPA CY3.5标记二十二碳五烯酸