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生物素-马来酰亚胺,Biotin-maleimide的核心结构与化学特性

时间:2025-12-04 16:11:43       浏览:3
产品名称:生物素-马来酰亚胺,Biotin-maleimide的核心结构与化学特性
1. 核心结构与化学特性
分子组成:由生物素(Biotin)与马来酰亚胺(Maleimide)通过化学键(如硫醚键、酰胺键)偶联而成。生物素是维生素H(分子式C₁₀H₁₆N₂O₃S),含噻吩环和尿素结构;马来酰亚胺(C₄H₃NO₂)含高反应性双键,可与巯基(-SH)发生迈克尔加成反应。
功能模块:
生物素部分:作为亲和素(如链霉亲和素)的高亲和力配体(解离常数Kd≈10⁻¹⁵ M),支持后续的检测、富集或成像。
马来酰亚胺部分:专一性靶向蛋白质/多肽中的半胱氨酸巯基,形成稳定硫醚键,实现位点特异性标记。
物理性质:通常为白色至淡黄色固体,溶于DMSO、乙醇等有机溶剂,水溶性可通过PEG链或羧酸基团增强。需-20℃避光干燥保存,避免反复冻融。
2. 关键功能特性与反应机制
2.1 生物正交标记与靶向递送
巯基特异性反应:马来酰亚胺在生理pH(7-8)下与半胱氨酸巯基快速反应(速率常数10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹),形成稳定共价键,适用于蛋白质、抗体、纳米颗粒的表面修饰。
亲和素-生物素系统:生物素标记后,可通过链霉亲和素偶联荧光探针、磁珠、酶标抗体等,实现信号放大、细胞分选或免疫检测(如ELISA、Western blot)。
靶向递送:偶联肿瘤特异性抗体(如抗HER2抗体)或靶向肽(如RGD肽),构建抗体-药物偶联物(ADC)或靶向纳米载体,增强药物/基因的精准递送。
2.2 生物相容性与稳定性
低免疫原性:生物素和马来酰亚胺均为天然或合成小分子,代谢途径明确,生物相容性良好。
化学稳定性:马来酰亚胺在无巯基环境下稳定,但需避免强氧化/还原剂;生物素-亲和素结合耐极端pH、高温及有机溶剂。
代谢安全性:生物素为水溶性维生素,过量可通过尿液排泄;马来酰亚胺代谢产物无毒,符合生物安全性要求。
2.3 多模态应用扩展
生物医学成像:偶联荧光染料(如CY5)、放射性同位素或磁性纳米颗粒,实现活细胞/体内成像、肿瘤诊断及手术导航。
蛋白质组学研究:用于蛋白质标记、相互作用追踪及细胞信号通路分析(如磷酸化蛋白质组学)。
纳米材料功能化:修饰脂质体、金纳米颗粒或量子点,增强靶向性或构建生物传感器。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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