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6-Bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite 是一种重要的有机磷化试剂,广泛应用于寡核苷酸合成和功能化核酸修饰研究。其分子结构包含三个关键部分:6-溴己基、2-氰乙基以及二异丙基膦酰胺基团。6-溴己基提供末端反应活性位点,可参与亲核取代或偶联反应;2-氰乙基作为保护基团,可在合成过程中稳定膦酰胺结构;二异丙基膦酰胺基团赋予磷化活性,是寡核苷酸磷酸二酯键形成的重要中间体。
合成 6-Bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite 的典型路线可概括为两步:首先制备 6-溴己基醇或相关前体,其次通过磷酰化反应将其转化为磷酰胺衍生物。具体过程通常采用惰性有机溶剂体系,如二氯甲烷或甲苯,以避免水分引起的水解副反应。磷酰化反应中,二异丙基氯膦酰胺(Diisopropylchlorophosphoramidite)作为活性磷源,与 6-溴己基醇发生亲核取代反应,生成磷酰胺键。反应一般在低温条件(如 0–5°C)下进行,以提高选择性并抑制副反应。
反应过程中,碱性助剂(如二异丙基乙胺,DIPEA)常被加入,以捕获生成的盐酸或其他酸性副产物,推动磷酰化反应向目标产物方向进行。反应时间、温度和溶剂极性是影响产物收率和纯度的关键因素。通过控制这些条件,可有效抑制二磷酸或多聚磷化副产物的生成,获得结构明确的 6-Bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite。
反应完成后,产物通常需要进行纯化以获得高纯度磷酰胺化试剂。常用纯化方法包括柱层析(Silica Gel)或高效液相色谱(HPLC),通过选择合适的流动相体系和柱填料,可有效去除未反应的前体、副产物及溶剂残留。在纯化过程中,需要注意磷酰胺键对水和酸碱敏感,应尽量避免长时间暴露于潮湿环境或强酸/强碱条件下,以维持产物稳定性。
结构确认方面,可采用核磁共振(^1H、^13C、^31P NMR)、质谱(MS)及红外光谱(IR)等方法,验证磷酰胺键、6-溴己基和 2-氰乙基的完整性和正确连接。这些表征手段对于优化合成条件、评估产物纯度以及后续寡核苷酸修饰应用具有重要意义。
总体而言,6-Bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite 的合成过程体现了现代有机磷化化学的精细控制原则,通过低温、碱性环境和水分控制,实现磷酰化高选择性产物的制备。其模块化结构和磷化活性使其成为寡核苷酸化学修饰及功能化研究中不可或缺的化学工具
瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询产品名称: 6-bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录
AF680 Tyramide Conjugates
Amino Modifier TEG mdC Amidite
Amino Modifier C6 T Amidite
CF 568 Tyramide Conjugates
CF 543 Tyramide Conjugates
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| 2 | 水溶性PEG连接剂Azido-PEG6-acid;N3-PEG6-COOH用于生物偶联 | 1045 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
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