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N-Azidoacetylglucosamine,简称 GlcNAz,是一种经过功能化修饰的单糖衍生物,来源于氨基葡萄糖(Glucosamine)的 N-乙酰化结构变体。该化合物在保持天然单糖基本骨架的基础上,将传统的 N-乙酰基(–NHCOCH₃)替换为 N-叠氮乙酰基(–NHCOCH₂N₃),从而在分子中引入具有高反应选择性的叠氮官能团。这一结构设计使其在化学生物学和糖生物学研究中具有重要价值。
从分子结构上看,N-Azidoacetylglucosamine 仍保留了 D-葡萄糖型吡喃环结构,由六元环构成,环上分布有多个羟基取代基,分别位于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位点。这些羟基赋予分子良好的亲水性和较强的氢键形成能力,使其在水相体系和生物环境中具有较好的溶解特性。C-2 位点的氨基被叠氮乙酰基修饰,是该化合物与普通 N-乙酰氨基葡萄糖之间的关键差异所在。
叠氮基团(–N₃)是 N-Azidoacetylglucosamine 的核心功能结构之一。从化学性质角度来看,叠氮基在常规生理条件下相对稳定,不易与细胞内常见官能团发生非特异反应,但在特定条件下可参与多种选择性反应,例如与炔基发生环加成反应。这种“生物正交”反应特性,使该化合物能够在复杂体系中作为标记或连接位点,而不显著干扰原有生物分子的结构与功能。
在立体化学方面,N-Azidoacetylglucosamine 保持了与氨基葡萄糖一致的构型,其各手性中心构型明确,有利于被相关酶体系识别和利用。叠氮乙酰基相较于普通乙酰基体积略大,但整体仍处于可被生物代谢体系接受的范围内,这也是其能够参与糖代谢相关研究的重要结构基础。
总体来看,N-Azidoacetylglucosamine(92659-90-0)是一种在经典单糖结构上引入叠氮功能基团的化学修饰分子。其结构特点体现在稳定的葡萄糖骨架、多羟基亲水特性以及位于 N-乙酰位置的叠氮官能团组合,这种兼具结构保守性与功能可拓展性的设计,为后续的化学连接、标记和糖链研究提供了清晰而灵活的分子基础。
瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询产品名称:N-Azidoacetylglucosamine
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录
AF647-Calycosin AF647标记毛蕊异黄酮
AF647-Cephaeline AF647标记吐根酚碱
AF647-Cytarabine F647阿糖胞苷
AF647-Ellagic acid AF647标记鞣花酸
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