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Amino Modifier C6 Amidite,功能化核苷磷酰胺化试剂的反应机制

时间:2025-12-17 09:34:07       浏览:80
Amino Modifier C6 Amidite,功能化核苷磷酰胺化试剂的反应机制

Amino Modifier C6 Amidite 是一种常用的功能化核苷磷酰胺化试剂,主要用于在固相寡核苷酸合成中引入末端或内部伯胺(–NH₂)修饰。其化学结构特点在于含有 C6 长度的六碳链连接臂,将末端的氨基功能引入核酸分子,同时保留核糖磷酸骨架的结构完整性。该试剂广泛用于寡核苷酸的荧光标记、偶联生物活性分子、交联或固相固定化,是分子探针、核酸药物及分析检测实验中不可或缺的化学工具。

从结构上看,Amino Modifier C6 Amidite 由三个关键部分组成:磷酰胺活性端、C6 链连接臂和末端氨基功能基。磷酰胺活性端可与寡核苷酸合成链的 5′-羟基发生磷酰胺化偶联反应,实现核苷酸链的延伸。C6 链作为柔性连接臂,使末端氨基与核酸骨架保持一定的空间距离,避免 steric hindrance 对核酸杂交能力或下游反应造成干扰。末端伯胺是反应性官能团,可在后续反应中与羧基、活化酯或其他亲核/亲电试剂形成共价键,实现荧光标记、偶联或生物分子固定化。

反应机制主要包括两个阶段:首先是在固相合成过程中,Amino Modifier C6 Amidite 的磷酰胺活性端与固相载体上前一个核苷的 5′-羟基反应,形成临时磷酸酯中间体。该反应通常在有机溶剂和弱碱性条件下进行,通过三氟乙酸(TFA)或类似去保护试剂去除 5′-DMT 保护基后,即可进行磷酰胺化偶联。随后,氧化步骤(如使用碘溶液)将中间体转化为稳定的磷酸酯键,从而完成核苷链延伸并将 C6 氨基功能单元固定在链末端。

第二阶段是末端氨基的活化与偶联。合成完成的寡核苷酸在脱保护和解离固相后,C6 氨基可作为亲核试剂,与目标分子的活化羧基(如 NHS 酯)、醛基或异氰酸酯发生反应,形成稳定的酰胺、席夫碱或脲键。这种二级反应利用了伯胺的高亲核性和选择性,在温和条件下即可实现高效率偶联,同时不破坏核酸结构或荧光标记。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:Amino Modifier C6 Amidite
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

BHQ-10 azide 荧光淬灭剂 BHQ-10-叠氮
BHQ-10 Mal荧光淬灭剂 BHQ-10-马来酰亚胺
BHQ-10 NHS 荧光淬灭剂 BHQ-10活化酯
BHQ-10-acid荧光淬灭剂 BHQ-10-酸

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
序号 新闻标题 浏览次数 作者 发布时间
1 DOPC Liposome包载CY5脂质体包载CY菁染料定制 1186 瑞禧生物 2022-10-31
2 水溶性PEG连接剂Azido-PEG6-acid;N3-PEG6-COOH用于生物偶联 1045 瑞禧生物 2023-01-03
3 可降解6 个单元 PEG 的 ADC linker之Azido-PEG6-NHS ester瑞禧生物 1100 瑞禧生物 2023-01-03
4 瑞禧生物Azido-PEG7-amine;N3-PEG7-NH2叠氮PEG7氨基 1008 瑞禧生物 2023-01-03
5 瑞禧ROS响应性定制: DSPE-TK-PEO ;DBCO-SS-COOH/MAL科研 1364 瑞禧生物 2022-12-08
6 2022瑞禧 生物素化响应性Biotin-PEG-SS-DBCO/Biotin-SS-Sulfo-NHS 1035 瑞禧生物 2022-12-08
7 2022瑞禧 可选分子量 PCL-TK-PEI-DOX/FA 聚已内酯响应性 1127 瑞禧生物 2022-12-08
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