5-Hexynyl Phosphoramidite 是一种功能化核苷磷酰胺化试剂，主要用于固相寡核苷酸合成中在 5′末端引入末端炔基（–C≡CH）修饰。这种修饰为寡核苷酸提供了可用于点击化学（Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, CuAAC）或其他炔基偶联反应的活性位点，从而实现荧光标记、功能分子偶联、固相固定化及药物载体设计等应用。该试剂通过磷酰胺化活性端与前一个核苷的 5-羟基反应，完成链延伸并在末端引入可反应的炔基。

从化学结构上看，5-Hexynyl Phosphoramidite 由三部分组成：核苷骨架、磷酰胺活性端和末端炔基连接臂。核苷骨架保留了脱氧核糖和碱基结构，保证链延伸后的寡核苷酸具有正确的杂交和酶识别能力。磷酰胺活性端（通常以 2-氰乙基磷酰胺化形式存在）在合成过程中可与前一个核苷的 5-羟基形成不稳定的磷酸酯中间体。末端炔基通过六碳连接臂或短链连接臂与核苷的 5-羟基相连，使寡核苷酸在化学上具备炔基反应活性。

反应原理主要包括两步：

1. 磷酰胺化偶联反应
   在固相合成过程中，前一个核苷 5-羟基在去除 5-DMT 保护基后暴露。5Hexynyl Phosphoramidite 的磷酰胺端在弱酸催化剂（如 tetrazole）作用下与 5-羟基发生亲核取代反应，形成临时的磷酸酯中间体。此过程中，核苷链的延伸方向和顺序得以精确控制。

2. 氧化与稳定化
   磷酸酯中间体随后通过氧化剂（如碘水溶液）转化为稳定的磷酸酯键，从而固定 5-Hexynyl 修饰，使末端炔基保留完整。此炔基在随后的点击化学反应中作为亲核位点，可与叠氮化物分子高选择性偶联，实现荧光标记、抗体偶联或纳米载体功能化。

5-Hexynyl Phosphoramidite 的设计兼顾了化学稳定性与生物功能性。核苷骨架保持天然结构，磷酰胺化反应高效且选择性强，而末端炔基的空间隔离设计可减少 steric hindrance，保证后续偶联反应效率。其在水溶液或有机溶剂中均表现出良好的操作性，并在光照或温和化学条件下稳定。

厂家：瑞禧生物

产品目录

BHQ-3 Mal荧光淬灭剂 BHQ-3马来酰亚胺
BHQ-3 NHS荧光淬灭剂 BHQ-3-活性酯
BHQ-3-acid 荧光淬灭剂 BHQ-3-酸
BODlPY FL-COOH，氟化硼二吡咯羧酸，
BODlPY FL-N3，氟化硼二吡咯叠氮，