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FMOC-PEG4-NHS ester,1314378-14-7,结构合成

时间:2025-12-18 09:47:04       浏览:35
FMOC-PEG4-NHS ester,1314378-14-7,结构合成

FMOC-PEG4-NHS酯(1314378-14-7)的中文名称为 FMOC-聚乙二醇四氨基乙酸酯,其中“FMOC”代表9-芴甲氧羰基(Fluorenylmethyloxycarbonyl)保护基,“PEG4”指的是四个重复单位的聚乙二醇(PEG)链,而“NHS酯”指的是带有N-羟基苏氨酸酯的化学官能团。该化合物广泛用于生物医药领域,尤其是在合成多肽、药物传递和基因治疗中的活化剂和交联剂。以下是FMOC-PEG4-NHS酯的结构及其合成过程。

化学结构

FMOC-PEG4-NHS酯的化学结构由三个主要部分组成:

  1. FMOC基团(9-芴甲氧羰基):FMOC是一种常用于氨基保护的化学基团,常用于氨基酸合成中的氨基保护。在多肽合成中,FMOC基团有助于保护氨基,避免其在合成过程中参与不必要的反应。FMOC基团的引入使得化合物具有较好的稳定性,且能在适当的碱性条件下被去除。

  2. PEG4链(聚乙二醇四氨基乙酸酯):PEG4是由四个乙二醇单元(-CH₂CH₂O-)构成的聚合物,具有优良的亲水性、低免疫原性和生物相容性,广泛应用于药物传递、表面修饰等领域。PEG链的引入有助于增强分子在水溶液中的溶解性,减少分子间的聚集。

  3. NHS酯(N-羟基苏氨酸酯):NHS酯是一种常用于酯化反应的官能团,能够在水性环境中与氨基类化合物反应生成稳定的共价键。NHS酯通过与氨基酸、肽或其他氨基物质的反应,生成强稳固的化学连接,通常用于蛋白质标记、药物交联和多肽合成。

合成路线

  1. 步骤1:合成FMOC-PEG4-OH
    首先,通过环氧乙烷与合适的氨基酸衍生物反应,合成PEG4-OH。该步骤通常采用聚合方法,生成具有羟基(-OH)末端的PEG4链。聚合反应过程中,环氧乙烷的开环聚合生成PEG4单元,可以根据需要控制聚合的分子量。

  2. 步骤2:FMOC保护
    接下来,通过与FMOC-Cl(9-芴甲氧羰基氯)反应,将PEG4-OH的羟基进行保护。FMOC-Cl的加入会在碱性条件下与PEG4-OH中的羟基反应,形成FMOC-PEG4-OH。该反应通常在乙醇或二氯甲烷溶剂中进行,反应时间通常为数小时。FMOC保护基提供了对氨基的保护作用,避免其在后续的化学反应中与其他反应物反应。

  3. 步骤3:合成FMOC-PEG4-NHS酯
    将FMOC-PEG4-OH与NHS(N-羟基苏氨酸)酯化反应生成FMOC-PEG4-NHS酯。在此过程中,FMOC-PEG4-OH与NHS反应,发生酯化反应,形成稳定的NHS酯官能团。常用的催化剂包括碳酸氢钠、二氯甲烷(DCM)等,反应通常在室温下进行,并保持在无水环境中以避免水分对反应的影响。

  4. 步骤4:纯化
    反应完成后,产物FMOC-PEG4-NHS酯需要通过溶剂萃取、透析或柱色谱等方法纯化。通常,使用过量的水或溶剂萃取未反应的NHS、FMOC-Cl以及溶剂中的杂质,然后采用透析去除低分子量的杂质。纯化后的产物可以通过核磁共振(NMR)和红外光谱(FTIR)进行分析,以确认结构的正确性。

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产品名称:FMOC-PEG4-NHS ester
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

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仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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