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mPEG-DBCO, 10k,聚乙二醇-双烯基环辛烯的反应原理

时间:2025-12-18 10:00:24       浏览:50
mPEG-DBCO, 10k,聚乙二醇-双烯基环辛烯的反应原理

mPEG-DBCO, 10k 的中文名称为 聚乙二醇-双烯基环辛烯(mPEG-DBCO, 10k),是一种常用于化学标记、药物递送和生物学研究的化学试剂。它由聚乙二醇(PEG)和双烯基环辛烯(DBCO)基团组成,其中PEG部分提供了良好的水溶性和生物相容性,而DBCO基团则提供了与其他分子反应的化学活性。该分子广泛用于点击化学(Click Chemistry)反应中的交联和偶联反应,尤其是与炔基(alkyne)基团发生的反应。

反应原理

  1. 双烯基环辛烯(DBCO)基团的化学特性
    DBCO(Dibenzocyclooctyne)是一种高反应性的环烯烃衍生物,通常用于“点击化学”反应。DBCO基团的特点是其含有两个环辛烯结构,可以与带有炔基(-C≡C)基团的分子发生高效的反应。这种反应在条件温和、无催化剂或仅在极低浓度的催化剂存在的情况下即可进行,从而形成非常稳定的化学键(通常是1,3-二氮杂环辛烯反应,即DBCO与炔基的“点击化学”)。由于DBCO与炔基之间的反应性高且选择性强,它常用于生物材料的交联、药物的标记以及生物分子(如蛋白质、核酸)之间的偶联。

  2. 聚乙二醇(PEG)部分的作用
    聚乙二醇(PEG)是一种具有高度亲水性、低免疫原性和良好生物相容性的高分子聚合物。在mPEG-DBCO中,PEG部分通过增加分子在水中的溶解性和生物相容性,提高了该分子的稳定性和在生物体内的表现。PEG的引入通常可以减少免疫系统的识别,从而延长药物或分子在体内的半衰期,增加其循环时间。此外,PEG的大小和链长可以通过改变其分子量来调控,这对于药物递送和生物标记的应用非常重要。

  3. 点击化学反应原理
    在mPEG-DBCO的应用中,最重要的反应是“点击化学”,特别是DBCO与带有炔基的分子(如炔基修饰的药物、抗体、肽、纳米粒子等)之间的反应。这个反应是基于DBCO和炔基之间的高度选择性反应,在常温和温和的溶液条件下进行。在这个反应中,DBCO通过其环辛烯结构与炔基形成一个非常稳定的1,3-二氮杂环辛烯结构,这个化学键在大多数化学和生物条件下都具有较高的稳定性。该反应几乎没有副反应发生,因此非常适合于生物医学应用,尤其是在生物分子标记、药物递送系统的构建以及生物分子之间的交联等方面。

  4. 反应步骤
    mPEG-DBCO与炔基分子的反应通常包括以下几个步骤:

    • 反应物准备:首先,mPEG-DBCO和带有炔基修饰的分子(如炔基标记的药物、蛋白质或抗体)需要在适当的溶剂中准备好,常用的溶剂包括水、PBS或有机溶剂(如DMSO)。

    • 反应发生:在常温下,将mPEG-DBCO与炔基修饰的分子混合。DBCO基团与炔基通过点击化学反应形成稳定的1,3-二氮杂环辛烯连接,生成偶联产物。这一反应通常不需要额外的催化剂,因此非常简便且高效。

    • 纯化与表征:反应完成后,通常需要通过透析、离心或色谱方法去除未反应的物质,并纯化目标产物。纯化后的产物可以通过UV、质谱(MS)、核磁共振(NMR)等方法进行表征,以确认反应的完成和偶联效率。

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产品名称:mPEG-DBCO, 10k,聚乙二醇-双烯基环辛烯
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

Azido-PEG2-amine,cas:166388-57-4,氨基-二聚乙二醇-氨基
Azido-PEG3-amine,cas:134179-38-7,氨基-三聚乙二醇-氨基
Azido-PEG4-Acid,cas:1257063-35-6,叠氮-四聚乙二醇-羧基
Azido-PEG3-ALCOHOL,cas:86520-52-7,叠氮-三聚乙二醇-乙醇
Azido-PEG15-Azide,叠氮-聚乙二醇-叠氮

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
序号 新闻标题 浏览次数 作者 发布时间
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4 瑞禧生物Azido-PEG7-amine;N3-PEG7-NH2叠氮PEG7氨基 1007 瑞禧生物 2023-01-03
5 瑞禧ROS响应性定制: DSPE-TK-PEO ;DBCO-SS-COOH/MAL科研 1364 瑞禧生物 2022-12-08
6 2022瑞禧 生物素化响应性Biotin-PEG-SS-DBCO/Biotin-SS-Sulfo-NHS 1034 瑞禧生物 2022-12-08
7 2022瑞禧 可选分子量 PCL-TK-PEI-DOX/FA 聚已内酯响应性 1127 瑞禧生物 2022-12-08
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