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Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine,三甘氨酸-三聚乙二醇-甲基四嗪

时间:2025-12-18 16:36:07       浏览:62
产品名称:Gly-Gly-Gly-PEG3-methyltetrazine,三甘氨酸-三聚乙二醇-甲基四嗪
核心结构与化学特性
分子组成:由三甘氨酸(Gly-Gly-Gly,分子量约231 Da)、三聚乙二醇(PEG3,分子量约192 Da)及甲基四嗪(Methyltetrazine)通过共价键偶联形成,化学式C₂₃H₃₄N₈O₇,分子量534.6,CAS 2353409-82-0,纯度≥98%。N-末端甘氨酸残基的氨基可进一步与羧酸或NHS酯反应,适配多样化功能化需求。
功能模块:
三甘氨酸链:提供水溶性、生物相容性及位点选择性,减少非特异性吸附。
PEG3间隔臂:增加分子柔性,降低空间位阻,提升生物活性保留能力。
甲基四嗪基团:作为逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应的生物正交基团,与反式环辛烯(TCO)快速反应(速率常数约10³ M⁻¹s⁻¹),形成稳定二氢吡啶嗪键,适配活细胞/体内标记。
反应机制与优势
生物正交偶联:在生理条件下(pH 7-9,室温-37℃),甲基四嗪与TCO通过IEDDA反应实现秒级快速共价结合,无需催化剂,兼容活细胞/体内环境。反应特异性高,避免与氨基/羧基非特异性反应。
模块化设计:三甘氨酸链提供生物相容性,PEG3间隔臂优化空间位阻,甲基四嗪实现靶向标记,适配多步功能化(如荧光探针、药物载体、纳米颗粒偶联)。
核心优势:
高反应速率与特异性:IEDDA反应在低浓度下完成,适配蛋白质、抗体、核酸标记及药物递送系统构建。
生物相容性与低毒性:水溶性设计减少非特异性吸附,细胞毒性数据表明常规使用浓度对细胞增殖无显著影响。
多场景适配:适配活细胞成像、药物递送、多色荧光共定位及信号放大系统。
应用场景与案例
生物正交标记与成像:
活细胞成像:与TCO修饰荧光探针(如Cy3/Cy5)在活细胞中快速交联,实时追踪细胞表面受体、细胞内结构或细胞间连接。
多色荧光共定位:与蓝色/红色荧光染料(如DAPI、Alexa系列)联用,实现亚细胞结构(如溶酶体、内质网)多色成像。
药物递送系统:
抗体-药物偶联物(ADC):通过甲基四嗪-TCO点击反应连接抗体(如抗HER2)与细胞毒素(如MMAE),构建靶向药物递送系统,提升肿瘤富集效率。
纳米载体功能化:修饰脂质体、金纳米颗粒或量子点,结合靶向配体(如叶酸、抗体)实现肿瘤靶向成像与可控释放。
蛋白质工程与材料科学:
蛋白质标记:标记酶、信号蛋白研究亚细胞定位、动态转运及互作网络。
材料表面改性:医疗器械/传感器芯片表面修饰,形成抗污涂层;3D生物打印支架促进细胞黏附与增殖。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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