- 029-86354885
- 18392009562
4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 N-琥珀酰亚胺酯(CAS 126695-58-7)是一种常用于生物正交化学和分子标记的活性化合物。其中文名称可表述为 4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯。该化合物由三部分组成:核心芳香环上含有叠氮基(–N₃)、芳香环上氢原子被氟原子取代形成四氟苯环,以及活性 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯结构。NHS 酯能够在温和条件下与氨基或其他亲核官能团发生高效偶联,而叠氮基则提供了可用于点击化学(如叠氮–炔环加成)的反应位点,使其成为功能化分子和生物分子标记的重要中间体。
该化合物的反应步骤主要分为两部分:NHS 酯活化反应和与目标分子的偶联反应。首先,4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸通过羧基活化形成 NHS 酯。通常操作中,将 4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸溶解于无水有机溶剂(如二氯甲烷或 DMF),在惰性气氛下加入碱性助剂(如三乙胺或二异丙基乙胺)以及 N-羟基琥珀酰亚胺,使羧基活化生成相应的 NHS 酯。该步骤需要避光、干燥条件下进行,以防叠氮基分解或副反应发生。活化反应一般在室温下反应数小时至完全转化。
生成的 4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 NHS 酯随后可与含氨基的分子发生偶联。操作时,将 NHS 酯溶解于适宜的极性有机溶剂中,并加入待修饰的生物分子(如蛋白质、肽或小分子含氨基化合物)以及适量缓冲碱(如碳酸氢钠缓冲液,pH 8.0–8.5),使氨基以未质子化形式存在,从而提高亲核反应效率。反应机理为氨基的孤对电子攻击 NHS 酯碳酰碳,形成中间体,随后离去 N-羟基琥珀酰亚胺基团,生成稳定的酰胺键,实现荧光或功能基团的共价连接。
反应完成后,可通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱去除未反应的 NHS 酯和副产物。最终产物保留芳香叠氮基团,可在后续的铜自由点击化学(SPAAC)中与炔基化合物进行高效、选择性偶联。总体而言,4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 NHS 酯通过羧基活化与氨基偶联,为生物分子标记、材料表面功能化及正交化学提供了稳定、高效的反应平台。
瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询产品名称:4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 N-琥珀酰亚胺酯
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录
BCN-PEG-SH 环丙烯环辛炔聚乙二醇巯基
BCN-PEG-NHS 环丙烷环辛炔聚乙二醇活性酯
BCN-PEG-Folate 环丙烷环辛炔聚乙二醇叶酸
BCN-PEG-FITC 环丙烷环辛炔聚乙二醇荧光素
BCN-PEG-Rhodamine B 环丙烷环辛炔聚乙二醇罗丹明B
| 序号 | 新闻标题 | 浏览次数 | 作者 | 发布时间 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | DOPC Liposome包载CY5脂质体包载CY菁染料定制 | 1186 | 瑞禧生物 | 2022-10-31 |
| 2 | 水溶性PEG连接剂Azido-PEG6-acid;N3-PEG6-COOH用于生物偶联 | 1044 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 3 | 可降解6 个单元 PEG 的 ADC linker之Azido-PEG6-NHS ester瑞禧生物 | 1098 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 4 | 瑞禧生物Azido-PEG7-amine;N3-PEG7-NH2叠氮PEG7氨基 | 1007 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 5 | 瑞禧ROS响应性定制: DSPE-TK-PEO ;DBCO-SS-COOH/MAL科研 | 1364 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |
| 6 | 2022瑞禧 生物素化响应性Biotin-PEG-SS-DBCO/Biotin-SS-Sulfo-NHS | 1034 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |
| 7 | 2022瑞禧 可选分子量 PCL-TK-PEI-DOX/FA 聚已内酯响应性 | 1127 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |

400-115-0588
在线咨询







库存查询