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TCO-PEG-TCO,双末端环辛烯-聚乙二醇的结构合成

时间:2025-12-19 10:31:30       浏览:56
TCO-PEG-TCO,双末端环辛烯-聚乙二醇的结构合成

TCO-PEG-TCO 的中文名称可表述为 双末端环辛烯-聚乙二醇(TCO-PEG-TCO)。该化合物是一类功能化聚乙二醇衍生物,两端均修饰有环辛烯(trans-cyclooctene, TCO)基团,通过 PEG 链段连接。TCO-PEG-TCO 结合了 PEG 链的柔性、水溶性和生物相容性,以及 TCO 的化学活性,特别适用于铜自由点击反应(SPAAC)或与叠氮基(azide)化合物的应变促进环加成反应,用于生物分子标记、药物递送系统构建及纳米材料功能化。PEG 链段提供分子柔顺性和空间间隔,使两端的 TCO 基团在偶联反应中具有良好的可及性和反应效率。

结构特点方面,TCO-PEG-TCO 由三部分组成:

  1. TCO 基团:位于分子两端,含有应变八元环烯烃,可高效、快速地与叠氮基发生环加成反应(TCO–azide click reaction),无需金属催化,反应温和、选择性高。该结构使 TCO-PEG-TCO 成为生物正交化学的理想工具,可用于蛋白质、抗体、核酸及纳米材料的共价修饰。

  2. PEG 链段:分子中间的聚乙二醇链提供水溶性、柔性以及生物相容性。PEG 的长度可调,通常在 1–5 kDa 范围内,以优化分子在水相中的扩散性和反应位点可达性,同时降低非特异性吸附。

  3. 共价连接:TCO 基团通过稳定的酰胺键或醚键连接到 PEG 链两端,保证在生理条件下结构稳定,能够在水溶液或缓冲体系中长期保持反应活性。

合成路线通常包括以下步骤:

  1. PEG 链端活化:选择二羟基 PEG 或二氨基 PEG,利用活化剂(如 p-硝基苯酯或碳酸酯)将端基转化为活性中间体,为后续 TCO 偶联提供位点。

  2. TCO 偶联:将活化的 PEG 端基与 TCO-胺或 TCO-羟基在有机溶剂中进行偶联反应,生成稳定的酰胺键或醚键。反应通常在室温或略高温条件下进行,并使用碱性助剂(如三乙胺)提高效率。

  3. 纯化:通过透析、凝胶过滤或柱色谱去除未反应的 TCO 和副产物,获得高纯度的双端 TCO-PEG-TCO 产品。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:TCO-PEG-TCO
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

含非甲基化CpG单元的寡聚脱氧核苷酸(CpG ODN)
cy3azide;花菁染料cy3标记叠氮;cy3-叠氮;cy3-N3
Azide-Alex Fluor 488点击化学荧光染料
叠氮功能化碳纳米管;Azide-SWCNTs;N3-SWCNTs
Azide-DOTA-Eu;铕标记叠氮修饰大环配体;N3-DOTA-Eu

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
序号 新闻标题 浏览次数 作者 发布时间
1 DOPC Liposome包载CY5脂质体包载CY菁染料定制 1186 瑞禧生物 2022-10-31
2 水溶性PEG连接剂Azido-PEG6-acid;N3-PEG6-COOH用于生物偶联 1044 瑞禧生物 2023-01-03
3 可降解6 个单元 PEG 的 ADC linker之Azido-PEG6-NHS ester瑞禧生物 1098 瑞禧生物 2023-01-03
4 瑞禧生物Azido-PEG7-amine;N3-PEG7-NH2叠氮PEG7氨基 1007 瑞禧生物 2023-01-03
5 瑞禧ROS响应性定制: DSPE-TK-PEO ;DBCO-SS-COOH/MAL科研 1364 瑞禧生物 2022-12-08
6 2022瑞禧 生物素化响应性Biotin-PEG-SS-DBCO/Biotin-SS-Sulfo-NHS 1034 瑞禧生物 2022-12-08
7 2022瑞禧 可选分子量 PCL-TK-PEI-DOX/FA 聚已内酯响应性 1127 瑞禧生物 2022-12-08
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