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DBCO-PEG-NHS,二苯并环辛炔-聚乙二醇-活性酯的基本信息

时间:2025-12-19 16:48:28       浏览:64

DBCO-PEG-NHS(Dibenzocyclooctyne-聚乙二醇-NHS ester)是一种典型的功能化聚乙二醇衍生物,其结构包括三部分:端基为二苯并环辛炔(DBCO)环、中心为聚乙二醇(PEG)柔性链、另一端为 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)。这种结构设计使其同时具备高反应活性、空间柔性以及生物兼容性,是化学偶联、功能材料构建和分子标记研究中的重要工具。

DBCO 是一种典型的环张力炔,具有高反应活性,能够在无催化条件下与叠氮基(azide)发生铜无关点击化学反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition),生成稳定的三唑环结构。这种反应高效、特异性强,不依赖金属催化剂,适合在温和条件下对敏感分子进行功能化改性。

PEG 链部分起到柔性连接的作用,使 DBCO 和 NHS 两端在偶联过程中不会因空间阻碍而失去反应活性,同时提供了良好的水溶性和分散性。PEG 链长度可调节偶联距离、改善分子稳定性和溶解性,增强最终产物的物理化学性能。

NHS ester 是典型的活化羧基化学基团,可与含氨基的化合物形成稳定酰胺键。DBCO-PEG-NHS 的活性酯端提供了快速、高效的偶联位点,适合在水或缓冲体系中与氨基化合物反应,实现功能分子的共价修饰。NHS 酯端活性高、选择性好,在偶联完成后生成的酰胺键稳定,不易水解。

DBCO-PEG-NHS 的合成通常通过三步完成:首先将 PEG 链一端连接到 DBCO,形成末端炔基结构;随后通过羧基活化形成 NHS 酯端;最后纯化获得高纯度产物。合成过程中,PEG 的水溶性和化学稳定性有助于简化反应条件并提高产物产率。产品可通过高效液相色谱(HPLC)或柱层析进行纯化,以确保 DBCO 和 NHS 两端活性保留。

应用方面,DBCO-PEG-NHS 可以用于多种材料和分子的功能化。例如,它可用于纳米颗粒表面修饰、多肽或蛋白质偶联,以及小分子标记。通过 DBCO-端与叠氮基分子反应,同时通过 NHS 端与氨基分子偶联,实现双端功能化。

DBCO-PEG-NHS

产品名称:DBCO-PEG-NHS
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司
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