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Sulfo-CY5-Alkyne,磺化基标记的花青素CY5荧光基团的合成步骤概述

时间:2025-12-22 09:46:39       浏览:58
Sulfo-CY5-Alkyne,磺化基标记的花青素CY5荧光基团的合成步骤概述

Sulfo-CY5-Alkyne 是一种在花青素类近红外氰碱染料 CY5 分子骨架上引入末端炔基(–C≡CH)官能团,并通过磺化修饰提高水溶性的功能化荧光分子。CY5 属于长共轭链染料,其分子由两个杂环单元通过五至七亚甲基共轭桥连接而成,发射波段位于红至近红外区域,表现出稳定的吸收与发射特性。末端炔基可参与温和条件下的点击化学反应(Cu(I)催化叠氮-炔环加成),实现与叠氮化合物的高选择性共价偶联,而磺化修饰增加分子水溶性,使其在缓冲液或生物体系中操作便利且分散均匀。

从化学结构来看,Sulfo-CY5-Alkyne 由三个部分组成:CY5 荧光母核、柔性连接桥以及末端炔基官能团,同时在分子侧链或桥臂上引入磺酸盐。柔性连接桥隔离炔基与染料核心,减少电子干扰,保持光学性能稳定。炔基末端提供可控反应位点,适用于蛋白质、肽链、多糖或纳米材料的功能化,而磺化基团增强水溶性和分散性,降低非特异性吸附和聚集风险。

合成步骤概述:Sulfo-CY5-Alkyne 的制备通常包括三步:

  1. CY5 荧光母核磺化修饰:先对 CY5 核心进行磺酸化处理,引入水溶性磺酸盐基团,增强染料在水相中的溶解性和操作稳定性。磺化通常通过在有机溶剂中加入磺酸或磺酸盐衍生物反应实现,反应条件温和,避免破坏荧光核心结构。

  2. 末端炔基引入:在 CY5 磺化骨架的侧链或桥臂上引入炔基官能团。该步骤常使用炔基化合物(如炔基胺或炔基酸酯)与染料活性中间体(如酯或卤代衍生物)发生亲核取代或酰胺化反应,实现炔基官能化。

  3. 纯化与表征:通过反相高效液相色谱(RP-HPLC)或柱层析纯化产物,去除未反应的前体、游离炔基衍生物及副产物。纯化后的 Sulfo-CY5-Alkyne 可通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)、紫外-可见光谱和荧光光谱进行表征,确认结构完整性和光学性能。

Sulfo-CY5-Alkyne 兼具荧光标记能力、末端炔基反应活性和良好水溶性,广泛应用于蛋白质、肽、多糖和纳米材料的功能化研究,可通过点击化学实现特异性标记和可控偶联,是构建近红外荧光探针及功能化材料的重要分子工具。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:Sulfo-CY5-Alkyne
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

Biotin-PEG4-amino-t-Bu-DADPS-C3-alykne
N-(Azido-PEG3)-N-Biotin-PEG4-methyl ester
N-(Biotin-peg4)-n-bis(peg4-t-butyl ester)
(+)-Biotin 4-Amidobenzoic Acid sodium salt
N-(m-PEG4)-N-(Biotin-PEG2-amido-PEG4)-Cy5

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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