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5-Aminooxy-Modifier-11-CE Phosphoramidite 的中文名称通常为5-氨基氧基修饰 C11 碳酸乙酯磷酰胺化物,也可称为5-Aminooxy-C11-CE 磷酰胺试剂。其中,“5-Aminooxy”表示羟胺功能团修饰位于寡核苷酸 5′末端,可用于与醛或酮类化合物进行选择性共价偶联;“Modifier-11”指 C11 十一碳连接臂,用于延伸羟胺官能团,减少对核酸主链的空间干扰;“CE Phosphoramidite”说明其为磷酰胺化活性中间体,适用于固相寡核苷酸合成。
二、结构特点
羟胺功能团(Aminooxy, –ONH2):该官能团具有高亲电性,可与醛或酮基形成稳定的肟键(oxime),实现特异性共价偶联。羟胺化学性质温和,适用于生物体系中敏感分子的标记。
C11 连接臂:十一碳链提供柔性空间,将羟胺官能团从核酸主链延伸出来,减少对碱基配对和双链构象的干扰,同时增加与目标分子接触的可及性。
磷酰胺化端(Phosphoramidite):磷(III)中心在活化剂(如四唑)作用下可与固相载体上的羟基发生偶联反应,随后通过氧化生成稳定的磷酸酯键,将修饰单元牢固连接到核酸链。
保护基设计:羟胺官能团通常在合成前采用保护基(如 DMT 或其他保护基)防止其在不适当步骤中反应,提高偶联选择性和合成效率。
三、合成路线概述
羟胺功能团引入:先将羟胺基团与 C11 十一碳连接臂通过酰化或醚化反应结合,形成氨基氧基修饰单元。
磷酰胺化处理:在羟胺修饰单元的末端引入磷酰胺化活性基团(CE Phosphoramidite),生成固相合成所需的中间体。该步骤通常在无水条件下进行,保证磷酰胺的活性和稳定性。
纯化与储存:通过柱层析或高效液相色谱(HPLC)纯化产物,冻干保存于低温避光条件下,以保证化学稳定性和活性。
四、应用特点
5-Aminooxy-Modifier-11-CE Phosphoramidite 可用于在寡核苷酸 5′末端引入羟胺官能团,实现与醛或酮类分子的特异性共价偶联。其 C11 连接臂提供空间延展性,磷酰胺化结构便于固相合成,使修饰核酸在生物检测、荧光标记、探针制备及多功能分子偶联中具有高效率和稳定性。
总结
该试剂结合了羟胺的化学特性、C11 连接臂的空间延展性和磷酰胺化的固相合成能力,是寡核苷酸功能化、标记及特异性偶联的重要工具,在分子生物学和生物化学研究中具有广泛应用价值。
产品名称:5-Aminooxy-Modifier-11-CE Phosphoramidite
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物
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产品目录
Cyanine5-PEG-Dextran
CY5-聚乙二醇-透明质酸
Cyanine5-PEG-HA
CY5-聚乙二醇-聚乳酸
Cyanine5-PEG-PLA
CY5-聚乙二醇-聚己内酯
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