产品分类
快速订购
31952518
- 029-86354885
- 18392009562
sales@xarxbio.com
首页 > 资料专栏
产品名称:生物素修饰万古霉素,Vancomycin-Biotin的核心结构与化学基础
1. 核心结构与化学基础
万古霉素(Vancomycin)
化学结构:糖肽类抗生素,含七个手性中心,核心为二糖肽结构(N-甲基-D-葡萄糖胺与万古糖胺通过醚键连接),侧链含氨基、羧基及芳香环,通过抑制细菌细胞壁合成(阻断转肽酶作用)发挥抗菌活性,对革兰氏阳性菌(如MRSA、肠球菌)高度有效。
功能特性:高特异性结合细菌细胞壁前体(D-Ala-D-Ala),水溶性差,口服吸收低,通常静脉给药;肾毒性限制临床应用,需监测血药浓度。
生物素(Biotin)
化学结构:含尿素环与硫代戊酸侧链,通过高亲和力(Kd≈10⁻¹⁵ M)结合链霉亲和素(Streptavidin),常用于生物标记、分离纯化及靶向递送;羧基(-COOH)可活化后与氨基反应形成酰胺键。
偶联结构特征
共价连接:生物素的羧基经EDC/NHS活化后,与万古霉素的氨基或羟基形成稳定酰胺键/酯键,形成Vancomycin-Biotin偶联物;或通过PEG链桥接平衡亲疏水性,提升生物相容性。
功能化设计:生物素端可结合链霉亲和素系统实现靶向递送,或偶联荧光探针(如Cy5)、放射性同位素(如⁶⁴Cu)实现成像与疗效监测。
2. 合成路径与关键技术
活化与偶联反应
EDC/NHS活化法:生物素溶解于无水DMSO,加入EDC/NHS(摩尔比1:1:1)生成NHS酯,与万古霉素在PBS(pH 7.4)中反应12-24小时,透析纯化(截留分子量3.5 kDa),HPLC纯度≥95%。
点击化学法:生物素的炔基与万古霉素的叠氮基在CuSO₄/抗坏血酸钠催化下环加成,提升偶联效率(>85%),减少副反应。
固相合成法:利用固相载体合成万古霉素类似物,通过自动化合成仪精确控制偶联位点,优化产物均一性。
工艺优化
反应条件:严格控制在25℃(±2℃)、pH 7.5-8.5,避免高温导致万古霉素降解或生物素氧化;惰性气体(氮气/氩气)保护防止巯基氧化。
纯化表征:透析、超速离心分离纳米颗粒,SEC纯化嵌段共聚物;NMR验证酰胺键(δ 8.0-8.5 ppm),质谱确认分子量,FTIR确认特征峰(酰胺键1650 cm⁻¹、羧基1720 cm⁻¹)。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
我们能提供的产品:
DSPE-PEG-COOH丨磷脂-聚乙二醇-羧基/COOH-PEG-DSPE/磷脂PEG羧基/COOH羧基-聚乙二醇-磷脂
DOPE-NH2丨二油酰磷脂酰乙醇胺-氨基/NH2-DOPE/二油酰磷脂酰乙醇胺-NH2氨基
二油酰磷脂酸(钠盐)丨DOPA-NA/108392-02-5/二油酰磷脂酸
二肉豆蔻酰磷脂酰甘油(钠盐)丨DMPG-NA/200880-40-6/二肉豆蔻酰磷脂酰甘油
DPPE-MPEG丨磷脂-甲氧基聚乙二醇/MPEG-DPPE/磷脂-MPEG/甲氧基聚乙二醇-磷脂/DPPEDPPE-MPEG
1. 核心结构与化学基础
万古霉素(Vancomycin)
化学结构:糖肽类抗生素,含七个手性中心,核心为二糖肽结构(N-甲基-D-葡萄糖胺与万古糖胺通过醚键连接),侧链含氨基、羧基及芳香环,通过抑制细菌细胞壁合成(阻断转肽酶作用)发挥抗菌活性,对革兰氏阳性菌(如MRSA、肠球菌)高度有效。
功能特性:高特异性结合细菌细胞壁前体(D-Ala-D-Ala),水溶性差,口服吸收低,通常静脉给药;肾毒性限制临床应用,需监测血药浓度。
生物素(Biotin)
化学结构:含尿素环与硫代戊酸侧链,通过高亲和力(Kd≈10⁻¹⁵ M)结合链霉亲和素(Streptavidin),常用于生物标记、分离纯化及靶向递送;羧基(-COOH)可活化后与氨基反应形成酰胺键。
偶联结构特征
共价连接:生物素的羧基经EDC/NHS活化后,与万古霉素的氨基或羟基形成稳定酰胺键/酯键,形成Vancomycin-Biotin偶联物;或通过PEG链桥接平衡亲疏水性,提升生物相容性。
功能化设计:生物素端可结合链霉亲和素系统实现靶向递送,或偶联荧光探针(如Cy5)、放射性同位素(如⁶⁴Cu)实现成像与疗效监测。
2. 合成路径与关键技术
活化与偶联反应
EDC/NHS活化法:生物素溶解于无水DMSO,加入EDC/NHS(摩尔比1:1:1)生成NHS酯,与万古霉素在PBS(pH 7.4)中反应12-24小时,透析纯化(截留分子量3.5 kDa),HPLC纯度≥95%。
点击化学法:生物素的炔基与万古霉素的叠氮基在CuSO₄/抗坏血酸钠催化下环加成,提升偶联效率(>85%),减少副反应。
固相合成法:利用固相载体合成万古霉素类似物,通过自动化合成仪精确控制偶联位点,优化产物均一性。
工艺优化
反应条件:严格控制在25℃(±2℃)、pH 7.5-8.5,避免高温导致万古霉素降解或生物素氧化;惰性气体(氮气/氩气)保护防止巯基氧化。
纯化表征:透析、超速离心分离纳米颗粒,SEC纯化嵌段共聚物;NMR验证酰胺键(δ 8.0-8.5 ppm),质谱确认分子量,FTIR确认特征峰(酰胺键1650 cm⁻¹、羧基1720 cm⁻¹)。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
我们能提供的产品:
DSPE-PEG-COOH丨磷脂-聚乙二醇-羧基/COOH-PEG-DSPE/磷脂PEG羧基/COOH羧基-聚乙二醇-磷脂
DOPE-NH2丨二油酰磷脂酰乙醇胺-氨基/NH2-DOPE/二油酰磷脂酰乙醇胺-NH2氨基
二油酰磷脂酸(钠盐)丨DOPA-NA/108392-02-5/二油酰磷脂酸
二肉豆蔻酰磷脂酰甘油(钠盐)丨DMPG-NA/200880-40-6/二肉豆蔻酰磷脂酰甘油
DPPE-MPEG丨磷脂-甲氧基聚乙二醇/MPEG-DPPE/磷脂-MPEG/甲氧基聚乙二醇-磷脂/DPPEDPPE-MPEG
| 序号 | 新闻标题 | 浏览次数 | 作者 | 发布时间 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | DOPC Liposome包载CY5脂质体包载CY菁染料定制 | 1186 | 瑞禧生物 | 2022-10-31 |
| 2 | 水溶性PEG连接剂Azido-PEG6-acid;N3-PEG6-COOH用于生物偶联 | 1045 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 3 | 可降解6 个单元 PEG 的 ADC linker之Azido-PEG6-NHS ester瑞禧生物 | 1100 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 4 | 瑞禧生物Azido-PEG7-amine;N3-PEG7-NH2叠氮PEG7氨基 | 1008 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 5 | 瑞禧ROS响应性定制: DSPE-TK-PEO ;DBCO-SS-COOH/MAL科研 | 1364 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |
| 6 | 2022瑞禧 生物素化响应性Biotin-PEG-SS-DBCO/Biotin-SS-Sulfo-NHS | 1035 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |
| 7 | 2022瑞禧 可选分子量 PCL-TK-PEI-DOX/FA 聚已内酯响应性 | 1128 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |

400-115-0588
在线咨询







库存查询