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DBCO-PEG-SH,环烯二炔-聚乙二醇-巯基的反应步骤

时间:2025-12-24 09:53:50       浏览:50
DBCO-PEG-SH,环烯二炔-聚乙二醇-巯基的反应步骤

DBCO-PEG-SH 的中文名称通常为环烯二炔-聚乙二醇-巯基,也可称作DBCO 修饰聚乙二醇巯基衍生物。其中,DBCO(Dibenzocyclooctyne)为环烯二炔官能团,可参与铜离子非依赖的“点击化学”反应;PEG 表示聚乙二醇柔性链段,提供水溶性和空间隔离;SH 表示末端巯基,具有较高的亲核性,可与多种反应性官能团形成共价键。该化合物属于端基功能化 PEG 衍生物,兼具反应性和柔性特性。

二、结构特点
DBCO-PEG-SH 分子可划分为三部分:

  1. DBCO 端基:可与叠氮基(N₃)通过铜离子非依赖环加成(SPAAC)反应偶联,实现温和条件下的分子连接。

  2. PEG 链段:提供柔性和水溶性,同时作为分子间的空间隔离,提高反应可控性并降低非特异性相互作用。

  3. 巯基末端:高活性,可与马来酰亚胺、丙烯酰基或其他活性基团反应,形成稳定的硫醚键,为进一步功能化提供接口。

三、典型合成步骤

  1. 起始材料选择:以 PEG 链段为核心中间体,常用的 PEG 末端预修饰物包括 PEG-NH₂ 或 PEG-OH,另一端为可引入 DBCO 的活性基团。

  2. DBCO 引入:在有机溶剂(如 DMF 或 DMSO)中,将环烯二炔活性衍生物(如 DBCO-NHS)与 PEG 中间体反应。反应条件通常为室温或略低温度,弱碱性环境下搅拌数小时,使 PEG 与 DBCO 共价结合,生成 DBCO-PEG-X(X 为可进一步修饰的末端)。

  3. 巯基引入:若 PEG 末端为羟基或氨基,则需先进行活化处理(如与 2-巯基乙酸活化剂或其他巯基引入试剂反应),将末端转化为巯基。生成 DBCO-PEG-SH 后,通常在无氧或惰性气氛下操作,以防巯基氧化成二硫键。

  4. 纯化处理:通过透析、凝胶过滤或沉淀法去除未反应的试剂和副产物,获得纯净的 DBCO-PEG-SH。整个过程需避免高温和光照,以保护 DBCO 和巯基的活性。

四、应用与特点
DBCO-PEG-SH 兼具“点击化学”偶联能力和巯基反应活性,适用于生物大分子标记、药物载体连接、功能化表面修饰等。其 PEG 链提供水溶性和空间隔离,DBCO 提供高选择性连接位点,巯基为进一步偶联或交联提供灵活接口,使其成为构建多功能分子平台的理想工具。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
产品名称:DBCO-PEG-SH,环烯二炔-聚乙二醇-巯基
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


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