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一、中文名称
NHS-PEG-COOH 的中文名称通常为N-羟基琥珀酰亚胺-聚乙二醇-羧基,也可称作羧基封端 PEG 的 NHS 活化衍生物。其中,PEG 表示聚乙二醇链段,为柔性、亲水的高分子链;COOH 表示分子末端羧基;NHS 表示末端羧基被活化形成 N-羟基琥珀酰亚胺酯,可与氨基反应实现共价偶联。该分子结构清晰体现了 PEG 链作为间隔臂和双功能端口的设计理念。
二、化学结构特点
NHS-PEG-COOH 分子由三部分组成:
NHS 活性端:羧基通过活化形成 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS-ester),具有高亲核反应性,可与伯胺基(–NH₂)发生酰胺化反应,生成稳定的酰胺键。
PEG 链段:聚乙二醇链提供柔性和水溶性,同时将反应官能团与分子另一端隔离开,降低 steric hindrance,提高偶联效率。PEG 链段还可改善分子在水相体系中的分散性和生物相容性。
羧基端(COOH):未活化的一端保留羧基,便于进一步的化学修饰或交联。羧基在适当条件下可通过 EDC/NHS 或其他活化手段与氨基结合,实现二步或多步偶联反应。
三、反应原理
NHS-PEG-COOH 的反应机制主要基于羧基活化和亲核加成反应:
NHS 活化羧基的形成:PEG-COOH 在碳二亚胺(如 EDC)和 NHS 存在下生成 NHS-PEG-COOH。NHS-ester 是高度反应性的中间体,可在温和条件下与伯胺反应。
酰胺化反应:NHS-PEG-COOH 的 NHS 端与目标分子(如蛋白质、肽或含氨基的小分子)上的伯胺基发生亲核攻击。氨基攻击羰基碳,NHS 被置换,生成稳定的酰胺键,完成共价偶联。
空间隔离作用:PEG 链段在反应中提供柔性间隔,使偶联分子保持合理的空间距离,降低分子间干扰,提高偶联效率与选择性。
羧基端保留:未活化的羧基端可用于后续二步偶联或多功能化设计,形成多功能平台,适合构建药物载体或功能化表面。
四、应用优势
NHS-PEG-COOH 结合 PEG 的柔性和羧基末端的可进一步修饰性,可实现蛋白质修饰、药物载体功能化或表面交联。NHS-ester 的高选择性和温和反应条件保证了生物大分子的活性,同时 PEG 链段提高水溶性和生物相容性,是构建多功能化分子和药物递送体系的重要工具。
产品名称:NHS-PEG-COOH,N-羟基琥珀酰亚胺-聚乙二醇-羧基
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录
CY5.5-丝素蛋白
CY5-OPN
CY5-骨桥蛋白
CY2-Agarose
Cy2-琼脂
CY2-Rosmarinic acid迷迭香酸
CY5-Sodium cholate
CY5-胆汁酸
CY5-2-Hydroxyethyl acrylate丙烯酸羟乙酯
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